(4aR,9aR)-9-benzyl-4a-methyl-3-phenyl-4,4a,9,9a-tetrahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indole | 1438392-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4aR,9aR)-9-benzyl-4a-methyl-3-phenyl-4,4a,9,9a-tetrahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indole
• CAS: 1438392-99-4
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O
• 分子量: 354.451
• InChiKey: AWCGJKYTJOMBOT-DNQXCXABSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,9aR)-9-benzyl-4a-methyl-3-phenyl-4,4a,9,9a-tetrahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indole 在 三溴化磷 作用下， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(3aR,8aR)-8-benzyl-3a-methyl-1-phenyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  瞬态亚硝基烯烃和吲哚之间的催化非对映和对映选择性环

  摘要：

  过渡中：有效的催化系统是成功开发吲哚与瞬态亚硝基链烯之间第一个高度非对映和对映选择性环化反应的关键。这种强大的反应提供了多达三个新的手性中心的结构独特的体系结构。该产品可以轻松地修饰成其他基于吲哚啉的手性杂环基序，包括吡咯烷二氢吲哚啉生物碱基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201203435
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 silver carbonate 、 2CF₃O₃S^(1-)*Cu⁽²⁺⁾*0.5C₇H₈ 、 盐酸羟胺 、 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4aR,9aR)-9-benzyl-4a-methyl-3-phenyl-4,4a,9,9a-tetrahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  瞬态亚硝基烯烃和吲哚之间的催化非对映和对映选择性环

  摘要：

  过渡中：有效的催化系统是成功开发吲哚与瞬态亚硝基链烯之间第一个高度非对映和对映选择性环化反应的关键。这种强大的反应提供了多达三个新的手性中心的结构独特的体系结构。该产品可以轻松地修饰成其他基于吲哚啉的手性杂环基序，包括吡咯烷二氢吲哚啉生物碱基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201203435