N-Acetyl-α-D-chinovosamin | 41897-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Acetyl-α-D-chinovosamin
• 英文别名: N-acetyl-alpha-D-quinovosamine；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-3-yl]acetamide
• CAS: 41897-81-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: XOCCAGJZGBCJME-LRLCYJNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,O-dimethyl-N-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)hydroxylamine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 N-Acetyl-α-D-chinovosamin 、 2-acetamido-2,6-dideoxy-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C6-取代的UDP-GlcNAc衍生物的合成

  摘要：

  UDP糖类似物可用于研究糖基转移酶和产生非天然聚糖。据报道，用6-脱氧，6-叠氮基，6-氨基，6-巯基或6-氟取代制备了五个UDP-GlcNAc衍生物。使用激酶NahK（长双歧杆菌JCM1217）和尿嘧啶转移酶GlmU（大肠杆菌K12）开发了一种简明的化学酶法合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108071

文献信息

• Synthesis of C6-substituted UDP-GlcNAc derivatives
  作者：Zachary A. Morrison、Mark Nitz

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108071

  日期：2020.9

  UDP-sugar analogs are useful for the study of glycosyltransferases and the production of unnatural glycans. The preparation of five UDP-GlcNAc derivatives is reported with 6-deoxy, 6-azido, 6-amino, 6-mercapto, or 6-fluoro substitutions. A concise chemoenzymatic synthesis was developed using the kinase NahK (B. longum JCM1217) and the uridyl transferase GlmU (E. coli K12).

  UDP糖类似物可用于研究糖基转移酶和产生非天然聚糖。据报道，用6-脱氧，6-叠氮基，6-氨基，6-巯基或6-氟取代制备了五个UDP-GlcNAc衍生物。使用激酶NahK（长双歧杆菌JCM1217）和尿嘧啶转移酶GlmU（大肠杆菌K12）开发了一种简明的化学酶法合成方法。