ethyl 4-(2-hydroxyphenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 452356-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-hydroxyphenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2-hydroxyphenyl)-2-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 452356-03-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: XXXYZMOLCZKDTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 水杨醛 、 尿素 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到ethyl 4-(2-hydroxyphenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与2-羟基-1-萘醛的Biginelli反应研究

  摘要：

  水杨醛和2-羟基-1-萘醛与乙酰乙酸乙酯或甲基乙酸酯，苯甲酰乙酸乙酯和尿素的Biginelli反应已在反应产物的结构和反应条件中进行了重新研究。水杨醛与乙酰乙酸乙酯和乙酰乙酸甲酯可生成氧桥连的三环四氢嘧啶，而苯甲酰乙酸乙酯则可提供唯一的正常3,4-二氢嘧啶-2-酮。2-羟基-1-萘乙醛与乙酰乙酸甲酯和乙酰乙酸甲酯形成三环化合物。立体效应可能是决定产物二分法形成的主要决定因素。关于Biginelli产品结构的先前有争议的结果已经讨论并解决。

  DOI：

  10.1002/jhet.1785