N7-β-D-ribosyl-8-azaguanine | 59885-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N7-β-D-ribosyl-8-azaguanine
• 英文别名: 5-amino-1-β-D-ribofuranosyl-1,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one；5-Amino-1-β-D-ribofuranosyl-1,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-on；5-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6H-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 59885-96-0
• 化学式: C₉H₁₂N₆O₅
• 分子量: 284.231
• InChiKey: HLMJWFGUMIDYTB-UMMCILCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-diyl)-bis-acetamide 生成 N7-β-D-ribosyl-8-azaguanine
  参考文献：
  名称：

  318.腺苷，肌苷，鸟苷和黄嘌呤的v-三唑并[ d ]嘧啶类似物的合成，以及鸟苷的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001593

文献信息

• Site-Selective Ribosylation of Fluorescent Nucleobase Analogs Using Purine-Nucleoside Phosphorylase as a Catalyst: Effects of Point Mutations
  作者：Alicja Stachelska-Wierzchowska、Jacek Wierzchowski、Agnieszka Bzowska、Beata Wielgus-Kutrowska

  DOI：10.3390/molecules21010044

  日期：——

  Enzymatic ribosylation of fluorescent 8-azapurine derivatives, like 8-azaguanine and 2,6-diamino-8-azapurine, with purine-nucleoside phosphorylase (PNP) as a catalyst, leads to N9, N8, and N7-ribosides. The final proportion of the products may be modulated by point mutations in the enzyme active site. As an example, ribosylation of the latter substrate by wild-type calf PNP gives N7- and N8-ribosides

  荧光 8-氮杂嘌呤衍生物，如 8-氮杂鸟嘌呤和 2,6-二氨基-8-氮杂嘌呤，以嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 作为催化剂进行酶促核糖基化，产生 N9、N8 和 N7-核糖苷。产物的最终比例可以通过酶活性位点的点突变来调节。例如，野生型小牛 PNP 对后一种底物的核糖基化产生 N7 和 N8 核糖苷，而 N243D 突变体指导 N9 和 N7 位的核糖基取代。相同的突变体允许合成荧光 N7-β-d-核糖基-8-氮鸟嘌呤。大肠杆菌 PNP 的突变形式 D204N 也可用于获得 8-氮杂腺嘌呤和 2,6-二氨基-8-氮杂嘌呤的非典型核糖苷。8-氮杂嘌呤的 N7-和 N8-核糖苷可用于分析，如 N7-β-d-核糖基-2,6-二氨基-8-氮杂嘌呤所示，