O-(t-Butyldimethylsilyl)-(-)-(2R,3R,6S,8S)-homononactyl-(+)-(2S,3S.6R,8R)-homononactinsaeure | 110881-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(t-Butyldimethylsilyl)-(-)-(2R,3R,6S,8S)-homononactyl-(+)-(2S,3S.6R,8R)-homononactinsaeure
• CAS: 110881-03-3
• 化学式: C₂₈H₅₂O₇Si
• 分子量: 528.802
• InChiKey: GEERORZZEAHWEP-AUTLNAQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(t-Butyldimethylsilyl)-(-)-(2R,3R,6S,8S)-homononactyl-(+)-(2S,3S.6R,8R)-homononactinsaeure 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (-)-(2R,3R,6S,8S)-Homononactyl-(+)-(2S,3S.6R,8R)-homononactyl-(-)-(2R,3R,6S,8S)-homononactyl-(+)-(2S,3S,6R,8R)-homononactinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthese von (+)- und (-)-Homononactinsäure. Totalsynthese des Makrotetrolids Tetranactin durch "Reverse Coupe du Roi ". Strukturvorschlag für Isodinactin

  摘要：

  以2-锂硫基-5-乙烯基呋喃和(S)-(-)-乙基环氧乙烷的反应为起始点，分别经过4步和6步合成(-)-和(+)-高月桂酸。通过区域特异性氧化反应将乙烯基转化为支链醛。呋喃环氧化成羧酸、酯化和氢化形成四种均壬酸甲酯的非对映体。其中两种异构体直接用于四联菌素的合成，其他异构体可以通过差向异构化和分离进行回收。非手性大环内酯类抗生素由两分子手性 (+)-高单酰基-(-)-高单酰基通过酰基氯形成酯并随后通过（活性）硫代羧酸 S-(3-氰基-4,6-) 内酯化而构建。二甲基-2-吡啶基)酯。通过比较天然来源的九乙酸甲酯和高九乙酸甲酯与光学纯合成化合物的旋光度，校正了异丁酸的结构。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31846
• 作为产物：
  描述：

  5-<(2S)-Hydroxybutyl>-α(R,S)-methylfuran-2-essigsaeure-methylester 在 palladium on activated charcoal 、 Rh/Al₂O₃ 咪唑 、 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 O-(t-Butyldimethylsilyl)-(-)-(2R,3R,6S,8S)-homononactyl-(+)-(2S,3S.6R,8R)-homononactinsaeure
  参考文献：
  名称：

  由（S）-1,2-环氧丁烷合成（+）-和（-）-高纯酸。'reverse coupe du roi'的全合成丁香素

  摘要：

  从（2-）-5-乙烯基呋喃锂和（S）-（-）-1,2-环氧丁烷的反应开始，分别通过6个步骤和4个步骤完成了（+）-和（-）-高纯酸的合成。两种对映异构体均通过酯化和随后与3-氰基-4,6-二甲基-2-硫代吡啶酮的巯基酯进行内酯化而用于非手性大环内酯类抗生素四羟肌动蛋白的构建。

  DOI：

  10.1039/c39860000996