(5S)-9,9-dimethyl-8-methylidene-2-oxaspiro[4.4]nonan-1-one | 182164-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-9,9-dimethyl-8-methylidene-2-oxaspiro[4.4]nonan-1-one
• CAS: 182164-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: JHEBZGIZTAPLSF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.836±19.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.046±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-9,9-dimethyl-8-methylidene-2-oxaspiro[4.4]nonan-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R,8S)-8-but-3-enyl-9,9-dimethyl-2-oxaspiro[4.4]nonane-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-herbasolide

  摘要：

  ent-Herbasolide 是通过对(+)-10-樟脑磺酰氯的详细化合成的，其中涉及在C-10处的同系物化、C-2/C-3键的断裂、C-5的氧化以及在樟脑骨架的C-3处的链延伸。

  DOI：

  10.1039/cc9960001887
• 作为产物：
  描述：

  (+)-7,7-dimethyl-1-vinyl-2-norbornanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 selenium(IV) oxide 、 硼烷 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S)-9,9-dimethyl-8-methylidene-2-oxaspiro[4.4]nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-herbasolide

  摘要：

  ent-Herbasolide 是通过对(+)-10-樟脑磺酰氯的详细化合成的，其中涉及在C-10处的同系物化、C-2/C-3键的断裂、C-5的氧化以及在樟脑骨架的C-3处的链延伸。

  DOI：

  10.1039/cc9960001887

文献信息

• Synthesis of ent-herbasolide
  作者：Tse-Lok Ho、Fu-Sen Liang

  DOI：10.1039/cc9960001887

  日期：——

  ent-Herbasolide is synthesised by elaboration of (+)-10-camphorsulfonyl chloride which involves homologation at C-10, cleavage of the C-2/C-3 bond, oxidation at C-5 and chain extension at C-3 of the camphor skeleton.

  ent-Herbasolide 是通过对(+)-10-樟脑磺酰氯的详细化合成的，其中涉及在C-10处的同系物化、C-2/C-3键的断裂、C-5的氧化以及在樟脑骨架的C-3处的链延伸。