Methyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside | 53942-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1(α)-O-Methyl-2,3,4-triacetyl-6-deoxy-galactose；methyl 6-deoxy-α-D-galactopyranoside triacetate；methyl 2,3,4-tri-O-acetylfucopyranoside；methyl-(tri-O-acetyl-β-D-fucopyranoside)；Methyl-(tri-O-acetyl-β-D-fucopyranosid)；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-Methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 53942-13-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: RTVWBDNQHISFHI-MRHWKODTSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5 °C
• 沸点：
  341.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium t-butanolate 作用下， 生成 甲基-6-脱氧-β-D-半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  适应 Zemplén 的条件，以一种简单且高度选择性的方法来处理甲基 1,2-反式糖苷

  摘要：

  1,2-反式甲基糖苷可以很容易地从全乙酰化糖中获得，方法是将它们最初转化为糖基碘供体，然后将这些糖基暴露于稍过量的甲醇钠甲醇中。在这些条件下，一组不同的单糖和双糖前体以令人满意的产率（在 59-81% 的范围内）提供相应的 1,2-反式糖苷和伴随的脱-O-乙酰化。当使用 GlcNAc 糖基氯作为供体时，类似的方法也被证明是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108824
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-fucopyranose 在 碘 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  适应 Zemplén 的条件，以一种简单且高度选择性的方法来处理甲基 1,2-反式糖苷

  摘要：

  1,2-反式甲基糖苷可以很容易地从全乙酰化糖中获得，方法是将它们最初转化为糖基碘供体，然后将这些糖基暴露于稍过量的甲醇钠甲醇中。在这些条件下，一组不同的单糖和双糖前体以令人满意的产率（在 59-81% 的范围内）提供相应的 1,2-反式糖苷和伴随的脱-O-乙酰化。当使用 GlcNAc 糖基氯作为供体时，类似的方法也被证明是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108824

文献信息

• Selective deuteration over raney nickel in deuterium oxide: Methyl glycosides
  作者：Stephen J. Angyal、John D. Stevens、Léon Odier

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85061-3

  日期：1986.12

  by deuterated Raney nickel in deuterium oxide, in various positions in methyl glycopyranosides and furanosides has been studied. In general, the exchange process is not highly regio-selective in these compounds. However, conditions were found under which methyl β- d -fructopyranoside can be selectively labelled on C-5, methyl β- d -fructofuranoside on C-3, and methyl β- d -galactopyranoside on C-3

  摘要研究了氘代阮内镍在氧化氘中甲基吡喃葡萄糖苷和呋喃糖苷中不同位置催化的-氘交换速率。通常，在这些化合物中，交换过程不是高度区域选择性的。然而，发现了可以在C-5上选择性标记甲基β-d-果糖吡喃糖苷，在C-3上选择性标记甲基β-d-果糖呋喃糖苷以及在C-3和C-4上标记甲基β-d-半乳糖吡喃糖苷的条件。
• Studies on the constituents of the root of Polygala tenuifolia Willdenow. II. On the structures of onjisaponins A, B and E.
  作者：SEIICHI SAKUMA、JUNZO SHOJI

  DOI：10.1248/cpb.30.810

  日期：——

  The structures of three triterpenoidal saponins, onjisaponins A (1), B (2) and E (3), were determined on the basis of spectral and chemical evidence as presenegenin-(3)-β-D-glucopyranosido-(28)-2-O-[β-D-apio-D-furanosyl (1→3)] [β-D-galactopyranosyl (1→4)-β-D-xylopyranosyl (1→4)]-α-L-rhamnopyranosyl}-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-(4'-methoxy-cinnamoyl)-β-D-fucopyranoside, presenegenin-(3)-β-D-glucopyranosido-(28)-2-O-[β-D-galactopyranosyl (1→4)-β-D-xylopyranosyl (1→4)-α-L-rhamnopyranosyl]-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-(4'-methoxycinnamoyl)-β-D-fucopyranoside (=senegin III) and presenegenin- (3)-O-β-D-glucopyranosido-(28)-2-O-[β-D-galactopyranosyl (1→4)-β-D-xylopyranosyl (1→4)-α-L-rhamnopyranosyl]-4-O-(3', 4', 5'-trimethoxycinnamoyl)-β-D-fucopyranoside, respectively. The 13C nuclear magnetic resonance spectra of onjisaponins A, B, E and their derivatives were investigated and each carbon signal was assigned as shown in Table I.

  三种三萜皂苷的结构，即翁鸡皂苷A（1）、B（2）和E（3），是基于光谱和化学证据确定的，其结构分别为：presenegenin-(3)-β-D-glucopyranosido-(28)-2-O-[β-D-apio-D-furanosyl (1→3)] [β-D-galactopyranosyl (1→4)-β-D-xylopyranosyl (1→4)]-α-L-rhamnopyranosyl}-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-(4'-methoxy-cinnamoyl)-β-D-fucopyranoside，presenegenin-(3)-β-D-glucopyranosido-(28)-2-O-[β-D-galactopyranosyl (1→4)-β-D-xylopyranosyl (1→4)-α-L-rhamnopyranosyl]-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-(4'-methoxycinnamoyl)-β-D-fucopyranoside（=senegin III）和presenegenin-(3)-O-β-D-glucopyranosido-(28)-2-O-[β-D-galactopyranosyl (1→4)-β-D-xylopyranosyl (1→4)-α-L-rhamnopyranosyl]-4-O-(3', 4', 5'-trimethoxycinnamoyl)-β-D-fucopyranoside。对翁鸡皂苷A、B、E及其衍生物的13C核磁共振光谱进行了研究，并对每个碳信号进行了如表I所示的赋值。
• A convenient and general synthesis of 5-vinylhexofuranosides from 6-halo-6-deoxypyranosides
  作者：Masami Nakane、C. Richard Hutchinson、Harold Gollman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71373-6

  日期：——

  The synthesis of five different 5,6-dideoxyhex-5-enofuranosides (5, 7, 9 and 11) proceeds in 30–60% overall yield in two steps from commercially available 1-0-methyl pyranosides by reductive β-elimination of the intermediate 6-bromo-6-deoxypyranosides.

  通过还原性的β-消除作用，从市售的1-0-甲基吡喃糖苷中分两步合成了5种不同的5,6-二脱氧己基-5-烯呋喃糖苷（5、7、9和11），总产率为30-60％。中间体6-溴-6-脱氧吡喃糖苷。
• A Convenient Synthesis of Furanose-FreeD-Fucose Per-O-Acetates and a Precursor for Anthrose
  作者：Shujie Hou、Pavol Kováč

  DOI：10.1002/ejoc.200701173

  日期：2008.4

  triphenylphosphane and the corresponding 6-deoxy-6-iodo derivatives 5 or 6, respectively, were converted to furanose-free 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α,β-D-fucopyranose. A key intermediate for chemical synthesis of anthrose, a constituent of the tetrasaccharide of major glycoprotein of Bacillus anthracis exosporium, 1-O-acetyl-4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α,β-D-glucopyranose, was synthesized

  甲基 3,4-O-异亚丙基-α- 或 β-D-吡喃半乳糖苷在三苯基膦存在下用三碘咪唑碘化，相应的 6-脱氧-6-碘衍生物 5 或 6 分别转化为不含呋喃糖 1 ,2,3,4-四-O-乙酰基-α,β-D-吡喃岩藻糖。一种化学合成炭糖的关键中间体，是炭疽芽孢杆菌外孢菌主要糖蛋白四糖的组成部分，1-O-乙酰基-4-叠氮基-2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4,6-二脱氧- α,β-D-吡喃葡萄糖是由 5 或 6 分 7 步合成的。后者很容易转化为相应的 1-O-三氯乙酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Dancy, Isabelle; Laupichler, Lothar; Rollin, Patrick, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 343 - 350
  作者：Dancy, Isabelle、Laupichler, Lothar、Rollin, Patrick、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——