N-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-N-(benzyl N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranosylamine | 127570-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-N-(benzyl N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: benzyl (2S)-4-[acetyl-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 127570-64-3
• 化学式: C₆₄H₆₈N₂O₁₁Si
• 分子量: 1069.34
• InChiKey: XBXORQHXNYUISD-DVDAXCQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.85
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  148.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-N-(benzyl N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranosylamine 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-N-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  肾上腺皮质激素核心结构的高效立体控制合成

  摘要：

  核心三糖的有效和立体控制合成2肾炎糖肽，nephritogenoside 1进行说明。我们合成策略的关键是没有相邻基团参与的β-选择性糖基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80430-e
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enyl D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-N-(benzyl N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基苷在α-连接的N-糖肽的区域和立体控制合成中的应用

  摘要：

  N-糖肽alpha-Glc-（1 ---- Asn和alpha-Glc-（1 ---- 6）-beta-Glc-（1 ---- 6）-alpha-Glc-（1- --Asn是由戊-4-烯基D-吡喃葡萄糖苷衍生物有效合成的，该方法说明了（a）形成N-α-D-葡萄糖基-天冬酰胺连接的新途径，以及（b）立体控制结构聚糖骨架α-Glc-（1 ---- 6）-β-Glc-（1 ---- 6）-Glc的结构，其中每个戊烯基糖基供体的反应性均由适当的启动子控制。所需的保护基团更改次数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84171-n

文献信息

• n-Pentenyl glycosides as efficient synthons for promoter-mediated assembly of n-.alpha.-linked glycoproteins
  作者：A. J. Ratcliffe、P. Konradsson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00170a055

  日期：1990.7
• RATCLIFFE, A. J.;KONRADSSON, P.;FRASER-REID, BERT, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 5665-5667
  作者：RATCLIFFE, A. J.、KONRADSSON, P.、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——