pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glucopyranoside | 441310-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3R,4S,5R)-6-pent-4-enoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 441310-81-2
• 化学式: C₄₈H₅₆O₆Si
• 分子量: 757.055
• InChiKey: YDIXHLULZHDLGR-VEWVWOIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.03
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-1-Allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of a new class of oligosaccharide analogues based on azasugars

  摘要：

  A strategy for the solid-phase synthesis of a new class of oligosaccharide analogues based on coupling of azasugar building blocks via carbamate bonds is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00250-2
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enyl D-glucopyranoside 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of a new class of oligosaccharide analogues based on azasugars

  摘要：

  A strategy for the solid-phase synthesis of a new class of oligosaccharide analogues based on coupling of azasugar building blocks via carbamate bonds is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00250-2

文献信息

• Application of n -pentenyl glycosides in the regio- and stereo-controlled synthesis of α-linked N -glycopeptides
  作者：Andrew J. Ratcliffe、Peter Konradsson、Bert Fraser Reid

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84171-n

  日期：1992.9

  The N-glycopeptides alpha-Glc-(1----Asn and alpha-Glc-(1----6)-beta-Glc- (1----6)-alpha-Glc-(1----Asn have been synthesized efficiently from pent-4-enyl D-glucopyranoside derivatives. The methodology illustrates (a) a novel route for formation of the N-alpha-D-glucosyl-asparagine link, and (b) stereo-controlled construction of the glycan backbone alpha-Glc-(1----6)-beta-Glc-(1----6)-Glc in which the

  N-糖肽alpha-Glc-（1 ---- Asn和alpha-Glc-（1 ---- 6）-beta-Glc-（1 ---- 6）-alpha-Glc-（1- --Asn是由戊-4-烯基D-吡喃葡萄糖苷衍生物有效合成的，该方法说明了（a）形成N-α-D-葡萄糖基-天冬酰胺连接的新途径，以及（b）立体控制结构聚糖骨架α-Glc-（1 ---- 6）-β-Glc-（1 ---- 6）-Glc的结构，其中每个戊烯基糖基供体的反应性均由适当的启动子控制。所需的保护基团更改次数。