N-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-methyl-4-{1-methyl-4-[4-formamido-1-methylpyrrole-2-carboxamido]imidazole-2-carboxamido}imidazole-2-carboxamide | 412319-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-methyl-4-{1-methyl-4-[4-formamido-1-methylpyrrole-2-carboxamido]imidazole-2-carboxamido}imidazole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[2-[2-(dimethylamino)ethylcarbamoyl]-1-methylimidazol-4-yl]-4-[(4-formamido-1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]-1-methylimidazole-2-carboxamide
• CAS: 412319-81-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₁₀O₄
• 分子量: 484.518
• InChiKey: LLCWKRKZAWIEQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(N',N'-dimethylaminoethyl)-1-methyl-4-{1-methyl-4-[1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamido]imidazole-2-carboxamido}imidazole-2-carboxamide 在 5percent Pd/C 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-methyl-4-{1-methyl-4-[4-formamido-1-methylpyrrole-2-carboxamido]imidazole-2-carboxamido}imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  末端甲酰胺基团对聚酰胺对 DNA 序列识别的影响

  摘要：

  含有吡咯 (Py)-咪唑 (Im) 的聚酰胺结合在 DNA 的小沟中，可以通过堆叠的反平行二聚体识别特定序列。已经提出有两种不同的低能量方式来形成堆叠的二聚体，并且它们对末端甲酰氨基的存在很敏感：（i）完全重叠的堆叠模式，其中二聚体的 N 端杂环堆叠在 C 端两个杂环之间的酰胺基团上和 (ii) 交错堆叠模式，其中 N 端杂环在 C 端方向上移动大约一个单位（结构 1997, 5, 1033-1046） . 两种不同的 DNA 序列将被以这两种不同模式堆叠的相同聚酰胺识别。尽管聚酰胺作为序列特异性 DNA 识别剂的重要性，尚未系统地探索这些堆叠的可能性。作为开发可识别 DNA 中错配碱基对的试剂的计划的一部分，合成了一组具有和不具有末端甲酰胺基团的四个聚酰胺三聚体，并评估了它们与两种不同堆叠模式下预测的 DNA 识别序列的相互作用。通过使用表面等离子体共振 (SPR) 检测与固定化 DNA

  DOI：

  10.1021/ja016154b

文献信息

• Influence of a Terminal Formamido Group on the Sequence Recognition of DNA by Polyamides
  作者：Eilyn R. Lacy、N. Minh Le、Carly A. Price、Moses Lee、W. David Wilson

  DOI：10.1021/ja016154b

  日期：2002.3.1

  synthesized, and their interactions with predicted DNA recognition sequences in the two different stacking modes were evaluated. Experimental difficulties in monitoring DNA complex formation with polyamides were overcome by using surface plasmon resonance (SPR) detection of the binding to immobilized DNA hairpin duplexes. Both equilibrium and kinetic results from SPR show that a terminal formamido group

  含有吡咯 (Py)-咪唑 (Im) 的聚酰胺结合在 DNA 的小沟中，可以通过堆叠的反平行二聚体识别特定序列。已经提出有两种不同的低能量方式来形成堆叠的二聚体，并且它们对末端甲酰氨基的存在很敏感：（i）完全重叠的堆叠模式，其中二聚体的 N 端杂环堆叠在 C 端两个杂环之间的酰胺基团上和 (ii) 交错堆叠模式，其中 N 端杂环在 C 端方向上移动大约一个单位（结构 1997, 5, 1033-1046） . 两种不同的 DNA 序列将被以这两种不同模式堆叠的相同聚酰胺识别。尽管聚酰胺作为序列特异性 DNA 识别剂的重要性，尚未系统地探索这些堆叠的可能性。作为开发可识别 DNA 中错配碱基对的试剂的计划的一部分，合成了一组具有和不具有末端甲酰胺基团的四个聚酰胺三聚体，并评估了它们与两种不同堆叠模式下预测的 DNA 识别序列的相互作用。通过使用表面等离子体共振 (SPR) 检测与固定化 DNA