(2S,3S)-N-acetoacetyl-N-methylisoleucine methyl ester | 140837-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-acetoacetyl-N-methylisoleucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-methyl-2-[methyl(3-oxobutanoyl)amino]pentanoate
• CAS: 140837-88-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: PSWZQMLYINJHRV-KWQFWETISA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-acetoacetyl-N-methylisoleucine methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(5S)-3-<(Z)-1-hydroxyethylidene>-1-methyl-5-<(S)-1-methylpropyl>-2,4-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  3-氧代丁硫醇叔丁酯和4-二乙基-膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁酯的进一步反应：羰基偶合反应，胺化，用于制备3-酰基四酸并将其应用于黄褐红素A的全合成。

  摘要：

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88210-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酰硫代乙酸S-叔丁酯 、 N-methylisoleucine methyl ester 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到(2S,3S)-N-acetoacetyl-N-methylisoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氧代丁硫醇叔丁酯和4-二乙基-膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁酯的进一步反应：羰基偶合反应，胺化，用于制备3-酰基四酸并将其应用于黄褐红素A的全合成。

  摘要：

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88210-7

文献信息

• Further reactions of t-butyl 3-oxobutanthioate and t-butyl 4-diethyl-phosphono-3-oxobutanthioate : Carbonyl coupling reactions, amination, use in the preparation of 3-acyltetramic acids and application to the total synthesis of fuligorubin A.
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88210-7

  日期：1992.1

  for the preparation of homologated derivatives suitable for amination in the presence of silver (I) trifluoroacetate to afford the corresponding β-ketoamides is discussed. In particular Wadsworth-Emmons coupling reactions of (2) with various carbonyl compounds gave good yields of E-substituted products. Many of the β-ketoamides were shown to be suitable precursors for 3-acyltetramic acids using a Dieckmann

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。