2-amino-1-(p-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-butanone hydrochloride | 140685-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-1-(p-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-butanone hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-1-(4-hydroxyphenyl)-3-methylbutan-1-one;hydrochloride
• CAS: 140685-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: RJKQLQNJDPYUIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(p-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-butanone hydrochloride 在 盐酸 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-isopropyl-5-(p-methoxymethoxyphenyl)-2-oxazolecarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  synthesis and Aldose Reductase Inhibitory Activities of Benzyl 2-Oxazolecarbamate Analogues.

  摘要：

  合成了多种苄基5-苯基-2-噁唑卡巴胺（1a）的类似物，并研究了这些类似物作为醛糖还原酶抑制剂的结构-活性关系。卡巴胺基团对于抑制活性是必需的。在1a的C-4位引入烷基基团增强了抑制活性，然而，卡巴胺部分的N-羧甲基基团抵消了C-4位烷基与酶分子之间的疏水相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.245
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)-3-甲基丁烷-1-酮 在 盐酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-amino-1-(p-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-butanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  synthesis and Aldose Reductase Inhibitory Activities of Benzyl 2-Oxazolecarbamate Analogues.

  摘要：

  合成了多种苄基5-苯基-2-噁唑卡巴胺（1a）的类似物，并研究了这些类似物作为醛糖还原酶抑制剂的结构-活性关系。卡巴胺基团对于抑制活性是必需的。在1a的C-4位引入烷基基团增强了抑制活性，然而，卡巴胺部分的N-羧甲基基团抵消了C-4位烷基与酶分子之间的疏水相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.245

文献信息

• Synthesis and uses of synephrine derivatives
  申请人：Chen Jian

  公开号：US20050250944A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention discloses a novel syntheses of synephrine, its derivatives, and the salts of the foregoing, including their intermediates. One or more of the substituents of the nitrogen atom of the synephrine is/are modified to produce the derivatives. The synephrine derivatives and their salts are useful for treating animals for diseases, conditions, or disorders modulated by β 3 -adrenergic receptor. They are preferably used as fat breakdown agents and/or weight loss agents.

  本发明公开了一种新型合成橙皮碱、其衍生物和上述衍生物的盐，包括它们的中间体。橙皮碱的氮原子的一个或多个取代基被修改以产生衍生物。橙皮碱衍生物及其盐可用于治疗受β3-肾上腺素受体调节的动物的疾病、症状或紊乱。它们通常用作脂肪分解剂和/或减肥剂。
• [EN] SYNTHESIS AND USES OF SYNEPHRINE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE ET UTILISATIONS DE DERIVES DE SYNEPHRINE
  申请人：SYNTECH SSPF INTERNAT INC

  公开号：WO2005108381A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention discloses a novel syntheses of synephrine, its derivatives, and the salts of the foregoing, including their intermediates. One or more of the substituents of the nitrogen atom of the synephrine is/are modified to produce the derivatives. The synephrine derivatives and their salts are useful for treating animals for diseases, conditions, or disorders modulated by β3-adrenergic receptor. They are preferably used as fat breakdown agents and/or weight loss agents.
• synthesis and Aldose Reductase Inhibitory Activities of Benzyl 2-Oxazolecarbamate Analogues.
  作者：Naoko MIYAHARA、Yoko KASUGAI、Yoshiro OHMOMO、Chiaki TANAKA、Tsuyoshi TANIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.40.245

  日期：——

  Various analogues of benzyl 5-phenyl-2-oxazolecarbamate (1a) were synthesized, and the structure-activity relationship of these analogues as aldose reductase inhibitor was studied. The carbamate group was necessary for the inhibitory activity. The introduction of an alkyl group at the C-4 position of 1a enhanced the inhibitory activity, however, the N-carboxymethyl group on the carbamate moiety counteracted to a hydrophobic interaction between the alkyl group at the C-4 position and the enzyme molecule.

  合成了多种苄基5-苯基-2-噁唑卡巴胺（1a）的类似物，并研究了这些类似物作为醛糖还原酶抑制剂的结构-活性关系。卡巴胺基团对于抑制活性是必需的。在1a的C-4位引入烷基基团增强了抑制活性，然而，卡巴胺部分的N-羧甲基基团抵消了C-4位烷基与酶分子之间的疏水相互作用。