acetic acid-(4-benzyloxy-[2]pyridylmethyl ester) | 63071-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid-(4-benzyloxy-[2]pyridylmethyl ester)
• 英文别名: Essigsaeure-(4-benzyloxy-[2]pyridylmethylester)；(4-Phenylmethoxypyridin-2-yl)methyl acetate
• CAS: 63071-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: IAFRFHPXURBDDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  151-153 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-(4-benzyloxy-[2]pyridylmethyl ester) 在 盐酸 、 甲醇 、 Pd-BaSO₄ 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 苯 作用下， 生成 13β-hydroxysparteine
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2194,2197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 在 硫酸 、 苯甲醇 作用下， 反应 3.0h， 生成 acetic acid-(4-benzyloxy-[2]pyridylmethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  模拟类固醇激素结构的Oxorhenium（V）的异二聚双（氨基硫醇）配合物。合成和立体化学问题。

  摘要：

  我们准备了一系列a双齿状的complex配合物，它们模拟了甾体雄激素的大小，形状和外围功能。在模型系统中，我们使用了2D NMR和X射线晶体学分析，表明相邻的N-甲基和氧代取代基在配位反应过程中采用了反构型。我们已经合成了一个双齿的oxorhenium（V）复合物，其结构和外围功能类似于5alpha-dihydrotestosterone。2D-NMR分析表明，N-甲基和氧代取代基通过与C-18等效的甲基的β-取向而被驱动为甾体抗构型（β-N-甲基，α-氧代）。因此，这种金属络合物提供了类固醇的显着结构和立体化学模拟。然而，其体内稳定性似乎受到限制。

  DOI：

  10.1021/jo951995k

文献信息

• 2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazoles. A novel class of gastric H+/K+-ATPase inhibitors
  作者：Klaus Weidmann、Andreas W. Herling、Hans Jochen Lang、Karl Heinz Scheunemann、Robert Rippel、Hildegard Nimmesgern、Thomas Scholl、Martin Bickel、Heinz Metzger

  DOI：10.1021/jm00081a004

  日期：1992.2

  2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]thienoimidazoles were synthesized and investigated as potential inhibitors of gastric H+/K(+)-ATPase. The [3,4-d] isomers of the two possible thienoimidazole series were found to be potent inhibitors of gastric acid secretion in vitro and in vivo. Structure-activity relationships indicate that especially lipophilic alkoxy, benzyloxy, and phenoxy substituents with additional

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。