1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-fructofuranosyl)-α-D-galactopyranose | 80763-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-fructofuranosyl)-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra O-benzoyl-α-fructofuranosyl-(2->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside；[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)-5-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 80763-58-2
• 化学式: C₄₆H₄₆O₁₅
• 分子量: 838.862
• InChiKey: LCIVKKPKKZKPSZ-MIYBTQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-D-fructofuranose 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢溴酸 、 triphenylmethyl perchlorate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-fructofuranosyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation by d-fructofuranose thio-orthoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81909-6

文献信息

• Synthesis of fructofuranosides: efficient glycosylation with N-phenyltrifluoroacetimidate as the leaving group
  作者：Gaoyan Lian、Qi Gao、Feng Lin

  DOI：10.1016/j.carres.2008.09.001

  日期：2008.11

  Fructofuranosyl trifluoroacetimidate 3 was demonstrated to be an effective glycosyl donor that exhibited good alpha-selectivity and good yield in fructosylation reactions. The reaction proceeds via neighboring group participation, which was proved by the isolation of a stable allylic orthoester intermediate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.