1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-galactopyranose | 76951-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-galactopyranose
• 英文别名: (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-5-((trityloxy)methyl)tetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran；(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-(trityloxymethyl)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 76951-66-1
• 化学式: C₃₁H₃₄O₆
• 分子量: 502.607
• InChiKey: SVPPQEYBTANVAW-QBROEMLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  576.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-galactopyranose 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到双丙酮半乳糖
  参考文献：
  名称：

  氯化铋 (III) 催化高效和选择性裂解三苯甲基醚

  摘要：

  已开发出一种使用 5 mol% BiCl 3 乙腈溶液进行脱三苯甲基化的高选择性和高效方案。裂解在室温下以高产率进行，条件温和到足以耐受各种酸碱敏感官能团。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825602
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 manganese triacetate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于醇三苯甲基化的替代试剂

  摘要：

  摘要 两种新的三苯甲基化试剂 [即。制备了对甲氧基苄基三苯甲基醚（p-MBTE）和异戊二烯基三苯甲基醚（PTE）]。这两种新试剂有效地用于醇的三苯甲基化，使用 DDQ 或 20 mol% DDQ–3 eq。Mn(OAc)3。

  DOI：

  10.1080/00397910701357833

文献信息

• Bismuth(III) Chloride Catalyzed Efficient and Selective Cleavage of Trityl Ethers
  作者：Gowravaram Sabitha、E. Venkata Reddy、R. Swapna、N. Mallikarjun Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1055/s-2004-825602

  日期：——

  A highly selective and efficient protocol has been developed for detritylation using 5 mol% BiCl 3 in acetonitrile. The cleavage proceeds at room temperature in high yields and the conditions are mild enough to tolerate avariety of acid-base sensitive functional groups.

  已开发出一种使用 5 mol% BiCl 3 乙腈溶液进行脱三苯甲基化的高选择性和高效方案。裂解在室温下以高产率进行，条件温和到足以耐受各种酸碱敏感官能团。
• A Mild and Efficient Detritylation of Some Carbohydrate Derivatives
  作者：J. Fuentes、T. Cuevas、M. A. Pradera

  DOI：10.1080/00397919408019048

  日期：1994.8

  Abstract Solutions of Cl2 in CHCl3 are used to remove the trityl radical from CH2OTr groups of carbohydrate derivatives. This method does not produce cleavage of the C-N bond in nucleosides. An N-dialkoxy-carbonylvinyl group can be simultaneously removed.

  摘要 Cl2 在CHCl3 中的溶液用于从碳水化合物衍生物的CH2OTr 基团中去除三苯甲基自由基。这种方法不会导致核苷中 CN 键的断裂。可以同时除去N-二烷氧基-羰基乙烯基。
• Different reactivities of acetylated exo- and endo-cyanoethylidene derivatives in glycosylation reactions
  作者：Cristina Vicent、Jose-Miguel Coteron、Jesus Jimenez-Barbero、Manuel Martin-Lomas、Soledad Penades

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85016-5

  日期：1989.12

  Abstract The condensation of acetylated 1-( endo -cyano)ethylidene derivatives having the d - gluco , d - xylo , and d - galacto configurations ( 2 – 6 ) with a primary ( 8 ) and a secondary ( 9 ) trityl derivative was more rapid than for the corresponding exo -isomers. This difference in reactivity is explained on the basis of differences in conformation.

  摘要具有d-葡萄糖，d-木糖和d-半乳糖构型（2-6）与伯（8）和仲（9）三苯甲基衍生物的乙酰化1-（内氰基）亚乙基衍生物的缩合反应较多。比相应的exo-异构体快。反应性的差异是根据构象差异来解释的。
• Novel Selectivity in Carbohydrate Reactions, IV: DABCO-Mediated Regioselective Primary Hydroxyl Protection of Carbohydrates
  作者：Bharat Kacheshwar Gadakh、Premanand Ramrao Patil、Satish Malik、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1080/00397910802656067

  日期：2009.6.9

  Abstract An efficient procedure for the regioselective tritylation of primary hydroxyl group of aldohexopyranosides and nucleosides using trityl chloride in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) in dichloromethane has been developed. Subsequent acetylation of the tritylated products in the same pot has been made possible, thereby providing an efficient route to the fully protected carbohydrate

  摘要 已开发出一种在二氯甲烷中 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下使用三苯甲基氯对醛己糖苷和核苷的伯羟基进行区域选择性三苯甲基化的有效方法。在同一个锅中三苯甲基化产物的后续乙酰化已经成为可能，从而为完全保护的碳水化合物衍生物提供了一种有效的途径，可以化学选择性地加以区分。
• A Mild, Highly Efficient, and Chemoselective Deprotection of Trityl Ethers of Carbohydrates and Nucleosides Using Iodine Monobromide¹
  作者：K. P. Kartha、Satish Malik

  DOI：10.1055/s-0029-1217356

  日期：2009.7

  Iodine monobromide in dichloromethane-methanol or acetonitrile constitutes an effective reagent for the deprotection of O-trityl and O-dimethoxytrityl ethers of carbohydrates and nucleosides. Acid-labile functionalities (acetals, O-p-methoxybenzyl ethers, etc.) as well as base-labile groups (esters and amides) are stable under these conditions; and the method has been found to be superior to the hitherto known literature methods.

  在二氯甲烷-甲醇或乙腈中，一溴化碘构成了一种有效的试剂，用于去保护碳水化合物和核苷的O-三苯甲基和O-二甲氧基三苯甲基醚。酸性敏感功能团（如缩醛、O-对甲氧基苄基醚等）以及碱性敏感基团（如酯和酰胺）在这些条件下是稳定的；并且该方法已被发现优于迄今已知的文献方法。