(4aR,7aS)-5,6-dimethyl-3,4,4a,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1,7-dione | 1589071-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4aR,7aS)-5,6-dimethyl-3,4,4a,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1,7-dione
• CAS: 1589071-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: PWMNBTWTGAYGAW-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.5h， 生成 (4aR,7aS)-5,6-dimethyl-3,4,4a,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  通过还原性偶联，Nazarov环化序列从α，β-不饱和酰氯和炔烃聚合获得多环环戊烷类化合物

  摘要：

  α，β-不饱和酰氯A与炔基B的还原偶联提供了Nazarov环化前体α-羧基二乙烯基酮C的聚合通道。C的环化产生中间体羟基烯丙基阳离子中间体D，该中间体可被束缚的芳烃（Ar）捕集。所得产物可通过拴系的OH基团通过合适的离去基团X的亲核取代而进一步环化，以得到内酯（在随后的步骤中）。当X是合适的手性助剂（例如恶唑烷酮）时，该策略提供了获得同手性环戊烷的途径。

  DOI：

  10.1021/jo500040b