ethyl 4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate | 396719-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 396719-14-5
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 356.809
• InChiKey: BODQAAOPFMKZHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate 在 四氯化碳 、 [Re(CO)₃(phen)Br] 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到ethyl 4-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  hen（I）配合物在可见光下光化学制备嘧啶丁2（1 H）-ones

  摘要：

  与铼的可见光照射（λ> 400nm）的（I）配合物（P1 - P4）由3,4-二氢嘧啶2，光化学转化（1 ħ） -酮向嘧啶-2-（1 ħ） -酮在在含有CCl 4和K 2 CO 3的CH 3 CN-H 2 O溶液中，室温可以达到良好或极好的收率。发光猝灭研究和产物分析表明rh（I）配合物P和3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-ones之间的光诱导电子转移在初始事件中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo102062u
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 、 尿素 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient aerobic oxidative dehydrogenation of dihydropyrimidinones and dihydropyrimidines

  摘要：

  4-Substituted dihydropyrimidinones and dihydropyrimidines were first efficient aerobic oxidized to the corresponding pyrimidinones and pyrimidines, respectively, in high yields by molecular oxygen in the presence of catalytic amount of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and Co(OAc)(2) in a mild and environmental benign condition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.105

文献信息

• Efficient aerobic oxidative dehydrogenation of dihydropyrimidinones and dihydropyrimidines
  作者：Bing Han、Run-Feng Han、Yu-Wei Ren、Xiao-Yong Duan、Yi-Chuan Xu、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.105

  日期：2011.8

  4-Substituted dihydropyrimidinones and dihydropyrimidines were first efficient aerobic oxidized to the corresponding pyrimidinones and pyrimidines, respectively, in high yields by molecular oxygen in the presence of catalytic amount of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and Co(OAc)(2) in a mild and environmental benign condition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photochemical Preparation of Pyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones by Rhenium(I) Complexes with Visible Light
  作者：Qiang Liu、Ya-Nan Li、Hui-Hui Zhang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jo102062u

  日期：2011.3.4

  irradiation (λ > 400 nm) of rhenium(I) complexes (P1−P4), a photochemical conversion from 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones to pyrimidin-2(1H)-ones at room temperature has been achieved with good to excellent yields in CH3CN−H2O solution containing CCl4 and K2CO3. Luminescence quenching study and product analysis reveal that photoinduced electron transfer between rhenium(I) complex P and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  与铼的可见光照射（λ> 400nm）的（I）配合物（P1 - P4）由3,4-二氢嘧啶2，光化学转化（1 ħ） -酮向嘧啶-2-（1 ħ） -酮在在含有CCl 4和K 2 CO 3的CH 3 CN-H 2 O溶液中，室温可以达到良好或极好的收率。发光猝灭研究和产物分析表明rh（I）配合物P和3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-ones之间的光诱导电子转移在初始事件中起重要作用。