1-(2-bromocyclohex-1-en-1-yl)-2-methylpropan-1-one | 1279102-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromocyclohex-1-en-1-yl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromocyclohexen-1-yl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 1279102-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: JECOQWZKWDCBSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromocyclohex-1-en-1-yl)-2-methylpropan-1-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (Z)-trimethyl(2-methyl-1-(2-methylenecyclohexylidene)propoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition/Decarboxylation of Silyl Dienol Ethers with α,β-Unsaturated Acid Fluorides

  摘要：

  Herein we report the first all-carbon N-heterocyclic carbene-catalyzed (4 + 2) cycloaddition. The reaction proceeds with alpha,beta-unsaturated acid fluorides and silyl dienol ethers and produces 1,3-cyclohexadienes with complete diastereocontrol (dr > 20:1) while demonstrating a new type of reaction cascade exploiting alpha,beta-unsaturated acyl azoliums.

  DOI：

  10.1021/ja111067j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-bromocyclohex-1-en-1-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enabling the Development of N-Heterocyclic Carbene (NHC) Catalyzed Reactions: Practical Methods for the Preparation of 1-Acyl-2-Alkylcycloalkenes from Cycloalkanones

  摘要：

  从各种环烷酮合成 1-酰基-2-烷基环烯烃的方法是通过 β-酮烯醇磷酸酯或 β-溴烯酮来实现的。这两种方法都利用了简单且易于扩展的转化，分别只需三步或四步就能制备出所需的化合物。通过对这些策略的实用性进行研究，制备出了 17 种二取代环烯。

  DOI：

  10.1071/ch11183

文献信息

• Copper-Powder-Catalyzed Synthesis of Pyrimidines from β-Bromo α,β-Unsaturated Ketones and Amidine Hydrochlorides
  作者：Chan Cho、Yang Jiao、Son Ho

  DOI：10.1055/s-0034-1380410

  日期：2015.5

  β-Bromo α,β-unsaturated ketones are coupled and cyclized with amidine hydrochlorides in the presence of a catalytic amount of copper powder along with a base to give the corresponding pyrimidines in good yields.

  在催化量的铜粉和碱存在下，β-溴α,β-不饱和酮与脒盐酸盐偶联和环化，以良好的收率得到相应的嘧啶。
• Palladium-catalyzed cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated ketones with arylhydrazines leading to 3-substituted 1-aryl-1 <i>H</i> -pyrazoles
  作者：Hye Kyung Lee、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/aoc.2900

  日期：2012.11

  β‐Bromo‐α,β‐unsaturated ketones are condensed with arylhydrazines to form hydrazones, which are in situ intramolecularly cyclized into 3‐substituted 1‐aryl‐1 H‐pyrazoles under a catalytic system of Pd(OAc)2/1,3‐bis(diphenylhosphino)propane (dppp)/NaOtBu. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  β-溴-α，β-不饱和酮与芳基肼缩合形成，在Pd（OAc）2 / 1,3的催化体系下原位分子内环化成3-取代的1-芳基-1  H-吡唑。-双（二苯甲硫基）丙烷（dppp）/ NaO t Bu。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.