3-phenyl-5-(quinolin-2-yl)-1,2,4-thiadiazole | 120095-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-(quinolin-2-yl)-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-quinolin-2-yl-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 120095-88-7
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃S
• 分子量: 289.36
• InChiKey: ZVIMJCITMWLIIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  505.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-phenyl-5-(quinolin-2-yl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Al-Shaar, Adnan H.M.; Gilmour, David W.; Lythgoe, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3019 - 3024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Three-Component Approach to 3,5-Diaryl-1,2,4-thiadiazoles under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Hao Xie、Jinhui Cai、Zilong Wang、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00806

  日期：2016.5.6

  A novel route is disclosed for the synthesis of 1,2,4-thiadiazoles starting from amidines, elemental sulfur, and 2-methylquinolines or aldehydes under transition-metal-free conditions. This three-component approach affords efficient and rapid access to 3,5-diaryl substituted 1,2,4-thiadiazoles with good tolerance of a broad range of funcitional groups. Mechanistic studies reveal a radical-involved

  公开了从am，元素硫和2-甲基喹啉或醛开始的无过渡金属条件下合成1,2,4-噻二唑的新途径。这种三组分方法可快速有效地获得3,5-二芳基取代的1,2,4-噻二唑，并且对广泛的官能团具有良好的耐受性。机理研究揭示了一种涉及激进的途径。
• Iodide-promoted transformations of imidazopyridines into sulfur-bridged imidazopyridines or 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Shi-Tang Ma、Xiao-Xiao Zhu、Jing-Yu Xu、Ying Li、Xiao-Mei Zhang、Cheng-Tao Feng、Yizhe Yan

  DOI：10.1039/d1cc01044a

  日期：——

  A NaI-promoted sequential double carbon–sulfur bond formation was developed to afford sulfur-bridged imidazopyridines, using Deoxofluor as the sulfur source and requiring only 15 min at room temperature. Using this process, imidazo[1,5-a]pyridines could also be transformed to 1,2,4-thiadiazoles in the presence of ammonium salt with the formation of both carbon–sulfur and nitrogen–sulfur bonds. This

  NaI促进的顺序双碳-硫键形成被开发出来，以提供硫桥联的咪唑并吡啶，使用去氧氟烷作为硫源，在室温下仅需15分钟。使用该方法，咪唑并[1,5-一个]吡啶也可转化为1,2,4-噻二唑在铵盐的存在下与两个碳的形成-硫和氮-硫键。这种机械上独特的方法的特点是其基材范围广，对过渡金属的要求低以及条件温和。
• AL-SHAAR, ADNAN H. M.;GILMOUR, DAVID W.;LYTHGOE, DAVID J.;MCCLENAGHAN, IA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 3019-3023
  作者：AL-SHAAR, ADNAN H. M.、GILMOUR, DAVID W.、LYTHGOE, DAVID J.、MCCLENAGHAN, IA+

  DOI：——

  日期：——