3-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one | 1214720-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(5-Chloro-1h-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-2(1h)-one；3-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1214720-36-1
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃O
• 分子量: 295.728
• InChiKey: DXOHCQPYGGDAGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些 3-(1H-benzimidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one-resveratrol 杂化物的设计、合成、抗氧化和抗肿瘤活性

  摘要：

  设计、合成和评估了一组 3-(1 H -benzimidazol-2-yl)quinolin-2(1 H )-one-resveratrol 抗肿瘤杂化物。MTT 结果显示，其中一些化合物对四种选定的肿瘤细胞系（即 HepG2、SK-OV-3、NCI-H460 和 BEL-7404）表现出显着的抗增殖活性，而所有这些化合物对 HL-7702 正常细胞均无细胞毒性肝细胞系。NCI-H460异种移植小鼠试验结果表明，一种具有代表性的杂种具有很强的抗肿瘤作用，没有明显的毒性作用，可作为抗癌药物候选。进一步的研究表明，这种杂交体在小鼠体内表现出强大的抗氧化作用，这可能与其抗肿瘤作用有关。这项工作表明 3-(1 H-benzimidazol-2-yl)quinolin-2(1 H )-one-resveratrol 杂化物作为抗肿瘤剂是可行的。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02994-w

文献信息

• 3-苯并咪唑-2(1H)-喹啉酮衍生物及其制备方 法和应用
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN105622574B

  公开（公告）日：2018-12-25

  本发明公开了一类3‑苯并咪唑‑2(1H)‑喹啉酮衍生物及其制备方法和应用。该衍生物的制备方法为：取2(1H)‑喹啉酮衍生物和邻苯二胺衍生物溶于有机溶剂中，于加热条件下进行反应，即得。与常用的抗肿瘤药物5‑FU和顺铂相比，本发明所述衍生物中的某些衍生物的活性更高效，对人肝正常细胞HL‑7702毒性更低。本发明所述的3‑苯并咪唑‑2(1H)‑喹啉酮衍生物具有如下述式(I)所示结构： 其中，R 1 为氢、甲基、甲氧基或者是与R 2 形成1,2‑亚甲二氧基；R 2 为氢或者是与R 1 形成1,2‑亚甲二氧基；R 3 为氢、甲基、甲氧基、氟基、氯基、溴基、硝基或三氟甲基；R 4 为氢、甲基、甲氧基或氯基。
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of new 3-(1H-benzimidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one derivatives as potential antitumor agents
  作者：Wen-Bin Kuang、Ri-Zhen Huang、Jiao-Lan Qin、Xing Lu、Qi-Pin Qin、Bi-Qun Zou、Zhen-Feng Chen、Hong Liang、Ye Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.066

  日期：2018.9

  A series of new 3-(1H-benzimidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one derivatives (5a1−5d6) were designed and synthesized as antitumor agents. In vitro antitumor assay results showed that some compounds exhibited moderate to high inhibitory activity against HepG2, SK-OV-3, NCI-H460 and BEL-7404 tumor cell lines, and most compounds exhibited much lower cytotoxicity against the HL-7702 normal cell line compared

  一系列新的3-（1H-苯并咪唑-2-基）喹啉-2（1H） -酮衍生物（5A 1 - 5D 6）被设计并作为抗肿瘤剂的合成。体外抗肿瘤试验结果表明，某些化合物对HepG2，SK-OV-3，NCI-H460和BEL-7404肿瘤细胞系表现出中等至高抑制活性，大多数化合物对HL-7702正常细胞系的细胞毒性低得多相比于5-FU和顺铂。体内抗肿瘤试验结果表明5a 3在NCI-H460异种移植小鼠模型中显示出对肿瘤生长的有效抑制作用，而5d 3在BEL-7402异种移植模型中显示出优异的抗增殖活性。这些结果表明5a 3和5d 3都可用作候选抗癌药。机理研究表明，化合物5a 3和5d 3通过Bax的上调，细胞内Ca 2+的释放，ROS的产生，Bcl-2的下调，caspase-9和caspase-3的活化以及随后对PARP的裂解来发挥其抗肿瘤活性。，抑制CDK活性和激活p53蛋白。
• A Simple One-Pot Synthesis of New Imidazol-2-yl-1<i>H</i>-quinolin-2-ones from the Direct Reaction of 2-Chloroquinolin-3-carbaldehyde with Aromatic<i>o</i>-Diamines
  作者：Rodrigo Abonia、Juan Castillo、Paola Cuervo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Alejandro Ortíz、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1002/ejoc.200901014

  日期：2010.1

  An alternative and general one-pot synthesis of a library of novel imidazol-2-yl-1H-quinolin-2-one derivatives was performed in 70% aqueous acetic acid by the direct reaction of 2-chloroquinolin-3-carbaldehyde with aromatic o-diamines. Experiments showed that adding Amberlyst ® -15 (20 % w/w) to the reaction media increased both the speed of reaction as well as the yield of products. Both DFT theoretical

  通过 2-氯喹啉-3-甲醛与芳香族邻苯二甲酸酯的直接反应，在 70% 乙酸水溶液中进行了新型咪唑-2-基-1H-喹啉-2-one 衍生物库的替代和通用一锅合成-二胺。实验表明，将 Amberlyst ® -15 (20 % w/w) 添加到反应介质中既提高了反应速度，也提高了产物的产率。DFT 理论计算和 X 射线衍射研究均证实了所提出的结构和所得产物的更稳定构象。针对 60 种不同癌细胞系的抗肿瘤研究显示了这些化合物的潜力。
• Design, synthesis, antioxidant and antitumor activity of some 3-(1H-benzimidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one-resveratrol hybrids
  作者：Hui Guo、Jiao-Lan Qin、Wen-Bin Kuang、Fang-Yao Li、Xian-Li Ma、Ye Zhang

  DOI：10.1007/s00706-022-02994-w

  日期：2023.1

  A set of 3-(1H-benzimidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one-resveratrol antitumor hybrids were designed, synthesized, and evaluated. MTT results revealed that some of them exhibited significant antiproliferative activity on four selected tumor cell lines (i.e., HepG2, SK-OV-3, NCI-H460, and BEL-7404), while all these compounds displayed no cytotoxicity on HL-7702 normal liver cell line. NCI-H460 xenograft

  设计、合成和评估了一组 3-(1 H -benzimidazol-2-yl)quinolin-2(1 H )-one-resveratrol 抗肿瘤杂化物。MTT 结果显示，其中一些化合物对四种选定的肿瘤细胞系（即 HepG2、SK-OV-3、NCI-H460 和 BEL-7404）表现出显着的抗增殖活性，而所有这些化合物对 HL-7702 正常细胞均无细胞毒性肝细胞系。NCI-H460异种移植小鼠试验结果表明，一种具有代表性的杂种具有很强的抗肿瘤作用，没有明显的毒性作用，可作为抗癌药物候选。进一步的研究表明，这种杂交体在小鼠体内表现出强大的抗氧化作用，这可能与其抗肿瘤作用有关。这项工作表明 3-(1 H-benzimidazol-2-yl)quinolin-2(1 H )-one-resveratrol 杂化物作为抗肿瘤剂是可行的。 图形概要