(R)-1,2-Dideoxy-3,4-bis-O-(phenylmethyl)-5,7-O-(phenylmethylene)-D-gluco-hept-1-enitol | 119111-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1,2-Dideoxy-3,4-bis-O-(phenylmethyl)-5,7-O-(phenylmethylene)-D-gluco-hept-1-enitol
• 英文别名: 3,4-di-O-benzyl-5,7-O-benzylidene-1,2-dideoxy-D-glucohept-1-enitol；(2R,4R,5R)-4-[(1R,2S)-1,2-bis(phenylmethoxy)but-3-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 119111-07-8
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: GXHHNEQPIMCVRJ-CRWBFSFISA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  608.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-Dideoxy-3,4-bis-O-(phenylmethyl)-5,7-O-(phenylmethylene)-D-gluco-hept-1-enitol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((((1S,2R,3R,4R,5R)-4-(bromomethyl)-5-methylcyclopentane-1,2,3-triyl)tris(oxy))tris(methylene))tribenzene
  参考文献：
  名称：

  From carbohydrates to optically active carbocycles I: stereochemical control in sugar hex-5-enyl radical cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a064
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 (R)-1,2-Dideoxy-3,4-bis-O-(phenylmethyl)-5,7-O-(phenylmethylene)-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  合成莫能霉素和脂质II的单糖和二糖类似物，用于抑制青霉素结合蛋白1b的转糖基酶活性。

  摘要：

  合成了三种类型的单糖和二糖3a，b，4a-c，5和一些chaetomellic acid A类似物6和42-44，它们可能是关键细菌青霉素结合蛋白1b（PBP1b）的糖基转移酶活性的抑制剂。负责肽聚糖多糖主链形成及其肽部分交联的酶。目标化合物结合了莫诺霉素活性部分和天然PBP1b底物脂质II的结构特征。以收敛的方式获得所需的骨架，该方式涉及将脂烷基化的甘油酸部分11a，b连接至相应的含碳水化合物的膦酸23、24a和24b。制备化合物3a，b以验证糖与不可裂解的C-膦酸酯部分之间的距离要求。合成了化合物4a-c，以检验moenomycin的第一个糖单元（一种已知的PBP1b转糖基酶催化抑制剂）相对于抗生素活性的重要性。它们是通过以下方法制备的：将11a，b与28a和28c缩合，这些缩合是通过将3-溴丙醇与恶唑啉25a，b糖基化，然后将Arbuzov与亚磷酸三乙酯或亚磷酸三甲酯反应，然后再与溴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.019

文献信息

• Synthesis of a C-phosphonate disaccharide as a potential inhibitor of peptidoglycan polymerization by transglycosylase
  作者：Lei Qiao、John C. Vederas

  DOI：10.1021/jo00065a004

  日期：1993.6

  A phosphonate disaccharide 4, having structural features of both peptidoglycan monomer 1 and the active portion 2 of moenomycin A, was synthesized as a potential antibiotic and inhibitor of transglycosylase, an enzyme responsible for formation of the polysaccharide backbone of bacterial peptidoglycan.
• Stereochemical control in hex-5-enyl radical cyclizations: from carbohydrates to carbocycles. 3
  作者：T. V. RajanBabu、Tadamichi Fukunaga、G. S. Reddy

  DOI：10.1021/ja00187a031

  日期：1989.3