(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)methyl iodide | 149359-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)methyl iodide
• CAS: 149359-28-4
• 化学式: C₂₈H₂₉IO₅
• 分子量: 572.44
• InChiKey: VCZJPEHJDPNTLH-XXDTVXIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)methyl iodide 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 diethyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成莫能霉素和脂质II的单糖和二糖类似物，用于抑制青霉素结合蛋白1b的转糖基酶活性。

  摘要：

  合成了三种类型的单糖和二糖3a，b，4a-c，5和一些chaetomellic acid A类似物6和42-44，它们可能是关键细菌青霉素结合蛋白1b（PBP1b）的糖基转移酶活性的抑制剂。负责肽聚糖多糖主链形成及其肽部分交联的酶。目标化合物结合了莫诺霉素活性部分和天然PBP1b底物脂质II的结构特征。以收敛的方式获得所需的骨架，该方式涉及将脂烷基化的甘油酸部分11a，b连接至相应的含碳水化合物的膦酸23、24a和24b。制备化合物3a，b以验证糖与不可裂解的C-膦酸酯部分之间的距离要求。合成了化合物4a-c，以检验moenomycin的第一个糖单元（一种已知的PBP1b转糖基酶催化抑制剂）相对于抗生素活性的重要性。它们是通过以下方法制备的：将11a，b与28a和28c缩合，这些缩合是通过将3-溴丙醇与恶唑啉25a，b糖基化，然后将Arbuzov与亚磷酸三乙酯或亚磷酸三甲酯反应，然后再与溴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.019
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranosyl)methylmercuric chloride 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)methyl iodide 、 (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)methyl iodide
  参考文献：
  名称：

  合成莫能霉素和脂质II的单糖和二糖类似物，用于抑制青霉素结合蛋白1b的转糖基酶活性。

  摘要：

  合成了三种类型的单糖和二糖3a，b，4a-c，5和一些chaetomellic acid A类似物6和42-44，它们可能是关键细菌青霉素结合蛋白1b（PBP1b）的糖基转移酶活性的抑制剂。负责肽聚糖多糖主链形成及其肽部分交联的酶。目标化合物结合了莫诺霉素活性部分和天然PBP1b底物脂质II的结构特征。以收敛的方式获得所需的骨架，该方式涉及将脂烷基化的甘油酸部分11a，b连接至相应的含碳水化合物的膦酸23、24a和24b。制备化合物3a，b以验证糖与不可裂解的C-膦酸酯部分之间的距离要求。合成了化合物4a-c，以检验moenomycin的第一个糖单元（一种已知的PBP1b转糖基酶催化抑制剂）相对于抗生素活性的重要性。它们是通过以下方法制备的：将11a，b与28a和28c缩合，这些缩合是通过将3-溴丙醇与恶唑啉25a，b糖基化，然后将Arbuzov与亚磷酸三乙酯或亚磷酸三甲酯反应，然后再与溴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.019

文献信息

• Synthesis of a C-phosphonate disaccharide as a potential inhibitor of peptidoglycan polymerization by transglycosylase
  作者：Lei Qiao、John C. Vederas

  DOI：10.1021/jo00065a004

  日期：1993.6

  A phosphonate disaccharide 4, having structural features of both peptidoglycan monomer 1 and the active portion 2 of moenomycin A, was synthesized as a potential antibiotic and inhibitor of transglycosylase, an enzyme responsible for formation of the polysaccharide backbone of bacterial peptidoglycan.