(E,4R,5S)-5-[(E,5S)-5-[(3R)-3-hydroxybutanoyl]oxyhex-2-enoyl]oxy-4-phenylmethoxyhex-2-enoic acid | 455934-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E,4R,5S)-5-[(E,5S)-5-[(3R)-3-hydroxybutanoyl]oxyhex-2-enoyl]oxy-4-phenylmethoxyhex-2-enoic acid
• CAS: 455934-74-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₈
• 分子量: 434.486
• InChiKey: AJYGIKZSPJCGEX-SORRECRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R,5S)-5-[(E,5S)-5-[(3R)-3-hydroxybutanoyl]oxyhex-2-enoyl]oxy-4-phenylmethoxyhex-2-enoic acid 在 三氯化铝 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+)-macrosphelide G
  参考文献：
  名称：

  New total syntheses of (+)-macrosphelides C, F and G

  摘要：

  The total synthesis of (+)-macrosphelide C 1 (25% overall yield in nine steps), (+)-macrosphelide F 2 (20% overall yield in nine steps) and (+)-macrosphelide G 3 (22% overall yield in nine steps) has been achieved from the chemoenzymatic reaction product (4R,5S)-4-benyloxy-5-hydroxy-(2E)-hexenoate 7. (C) 2002 Published by Flsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00180-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-4,5-dihydroxyhex-2E-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (E,4R,5S)-5-[(E,5S)-5-[(3R)-3-hydroxybutanoyl]oxyhex-2-enoyl]oxy-4-phenylmethoxyhex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  New total syntheses of (+)-macrosphelides C, F and G

  摘要：

  The total synthesis of (+)-macrosphelide C 1 (25% overall yield in nine steps), (+)-macrosphelide F 2 (20% overall yield in nine steps) and (+)-macrosphelide G 3 (22% overall yield in nine steps) has been achieved from the chemoenzymatic reaction product (4R,5S)-4-benyloxy-5-hydroxy-(2E)-hexenoate 7. (C) 2002 Published by Flsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00180-5

文献信息

• New total syntheses of (+)-macrosphelides C, F and G
  作者：Hiroshi Nakamura、Machiko Ono、Yuki Shida、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00180-5

  日期：2002.5

  The total synthesis of (+)-macrosphelide C 1 (25% overall yield in nine steps), (+)-macrosphelide F 2 (20% overall yield in nine steps) and (+)-macrosphelide G 3 (22% overall yield in nine steps) has been achieved from the chemoenzymatic reaction product (4R,5S)-4-benyloxy-5-hydroxy-(2E)-hexenoate 7. (C) 2002 Published by Flsevier Science Ltd.