methyl 2,3;5,6-dianhydro-β-D-mannofuranoside | 78841-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl 2,3;5,6-dianhydro-β-D-mannofuranoside
• 英文别名: methyl 2,3:5,6-dianhydro-α-L-gulofuranoside；(1S,2R,4R,5S)-2-methoxy-4-[(2S)-oxiran-2-yl]-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 78841-85-7
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: QVKOZQKDHBAPPR-MLKOFDEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3;5,6-dianhydro-β-D-mannofuranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 3-amino-2,3,6-trideoxy-DL-lyxo-hexopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成3-氨基-2,3,6-三甲氧基-十一-己糖己糖（柔宁胺）盐酸盐

  摘要：

  摘要试验了从1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖开始的三种不同方法，用于合成盐酸道豆胺（24），抗肿瘤抗生素道诺霉素和阿霉素的糖成分。第三种路线可在11个步骤中以约5％的总收率提供24，构成了有用的制备性合成，将3,5,6-Tri-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖转化了通过甲基2,3-脱水-β-d-甘露呋喃糖苷转化为甲基2,3：5,6-双脱水-α-1-L-呋喃呋喃糖苷，其末端环氧乙烷环经硼氢化物还原后选择性拆分，得到甲基2， 3-脱水-6-脱氧α-1-1-呋喃呋喃糖苷（31）。化合物31转化为2,3,3-脱水-5-O-苄基-6-脱氧-α-1-L-呋喃呋喃糖苷甲基，经氢化铝锂处理后在C-2选择性还原。得到甲基5-O-苄基-2,6-二脱氧-α-1-木糖六呋喃糖苷。随后的甲磺酰化，然后用叠氮化物置换中甲氧基，并进行转化，得到甲基3-叠氮基-5-O-苄基-2,6-二脱

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80395-x
• 作为产物：
  描述：

  O³,O⁵,O⁶-tribenzoyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 122.75h， 生成 methyl 2,3;5,6-dianhydro-β-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成3-氨基-2,3,6-三甲氧基-十一-己糖己糖（柔宁胺）盐酸盐

  摘要：

  摘要试验了从1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖开始的三种不同方法，用于合成盐酸道豆胺（24），抗肿瘤抗生素道诺霉素和阿霉素的糖成分。第三种路线可在11个步骤中以约5％的总收率提供24，构成了有用的制备性合成，将3,5,6-Tri-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖转化了通过甲基2,3-脱水-β-d-甘露呋喃糖苷转化为甲基2,3：5,6-双脱水-α-1-L-呋喃呋喃糖苷，其末端环氧乙烷环经硼氢化物还原后选择性拆分，得到甲基2， 3-脱水-6-脱氧α-1-1-呋喃呋喃糖苷（31）。化合物31转化为2,3,3-脱水-5-O-苄基-6-脱氧-α-1-L-呋喃呋喃糖苷甲基，经氢化铝锂处理后在C-2选择性还原。得到甲基5-O-苄基-2,6-二脱氧-α-1-木糖六呋喃糖苷。随后的甲磺酰化，然后用叠氮化物置换中甲氧基，并进行转化，得到甲基3-叠氮基-5-O-苄基-2,6-二脱

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80395-x

文献信息

• Efficient synthesis of α,β-unsaturated γ-lactones linked to sugars
  作者：Amélia P. Rauter、José Figueiredo、Maria Ismael、Tana Canda、Josep Font、Marta Figueredo

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00197-5

  日期：2001.5

  A series of structurally diverse unsaturated sugar-derived lactones has been prepared. α,β-Butenolides were introduced to the sugar moiety starting from epoxides, while α-methylene-γ-lactones were constructed from a carbonyl precursor, either an aldehyde, a ketone or a lactone. In the last case, an unprecedented Reformatsky-type reaction has been developed.

  已经制备了一系列结构多样的不饱和糖衍生的内酯。从环氧化物开始将α，β-丁烯内酯引入糖部分，而由羰基前体（醛，酮或内酯）构建α-亚甲基-γ-内酯。在最后一种情况下，开发了前所未有的Reformatsky型反应。
• Synthesis of Phenylseleno Sugars from Epoxides and of α,β‐Unsaturated Carbonyl Derivatives for the Study of Their Insecticidal Activity
  作者：Amélia P. Rauter、Tana Canda、Jorge Justino、Maria I. Ismael、José A. Figueiredo

  DOI：10.1081/car-200030077

  日期：2004.12.29

  This work reports the synthesis of sugar epoxides and their derivatives obtained by reaction with the dianion of phenyl selenoacetic acid. Approaches to the introduction of alpha,beta-unsaturated carbonyl units in pyranoid systems were investigated. Preparation of a protected D-glycero-hex-3-enepyranosid-2-ulose and of a D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone is described. Some of the synthesized compounds possess insecticidal activity against fruit flies, house flies, and white flies.
• Synthesis of 3-amino-2,3,6-trideoxy-ll-lyxo-hexose (daunosamine) hydrochloride from d-glucose
  作者：Gábor Medgyes、János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80395-x

  日期：1981.6

  approaches starting from 1,2-O-isopropylidene-α- d -glucofuranose were tested for the synthesis of daunosamine hydrochloride (24), the sugar constituent of the antitumor antibiotics daunomycin and adriamycin. The third route, affording 24 in ~5% overall yield in 11 steps, constitutes a useful, preparative synthesis, 3,5,6-Tri-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α- d -glucofuranose was converted via methyl

  摘要试验了从1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖开始的三种不同方法，用于合成盐酸道豆胺（24），抗肿瘤抗生素道诺霉素和阿霉素的糖成分。第三种路线可在11个步骤中以约5％的总收率提供24，构成了有用的制备性合成，将3,5,6-Tri-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖转化了通过甲基2,3-脱水-β-d-甘露呋喃糖苷转化为甲基2,3：5,6-双脱水-α-1-L-呋喃呋喃糖苷，其末端环氧乙烷环经硼氢化物还原后选择性拆分，得到甲基2， 3-脱水-6-脱氧α-1-1-呋喃呋喃糖苷（31）。化合物31转化为2,3,3-脱水-5-O-苄基-6-脱氧-α-1-L-呋喃呋喃糖苷甲基，经氢化铝锂处理后在C-2选择性还原。得到甲基5-O-苄基-2,6-二脱氧-α-1-木糖六呋喃糖苷。随后的甲磺酰化，然后用叠氮化物置换中甲氧基，并进行转化，得到甲基3-叠氮基-5-O-苄基-2,6-二脱