Methyl 4-azido-3-iodo-4-phenylbutanoate | 1027505-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-azido-3-iodo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1027505-25-4
• 化学式: C₁₁H₁₂IN₃O₂
• 分子量: 345.14
• InChiKey: VHVRKKWEHQWUIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-azido-3-iodo-4-phenylbutanoate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl 2-[(2R,5S)-2,4-diphenyl-2,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  1-Azirines开环中的电子介导选择性。3-X模式：方便地合成3-恶唑啉。

  摘要：

  2-苯基-1-叠氮基-3-乙酸甲酯（1）与醛和丙酮的轻度碱促进反应为生成3-恶唑啉5提供了一种新的简单方法，通过亲电捕集三恶唑啉5可以形成高收率。由在1-azirine烯酸酯中间体6中CN键断裂产生的亚氨基阴离子。在C-2处含有芳族取代基的5的氯腈氧化得到恶唑7，而在C-2处含有脂肪族基团的5的反应生成5-亚甲基- 3-恶唑啉8和5-螺-2-恶唑啉9除7。

  DOI：

  10.1021/jo9518866
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-phenylbut-3-enoate 在 sodium azide 、 一氯化碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 4-azido-3-iodo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  1-Azirines开环中的电子介导选择性。3-X模式：方便地合成3-恶唑啉。

  摘要：

  2-苯基-1-叠氮基-3-乙酸甲酯（1）与醛和丙酮的轻度碱促进反应为生成3-恶唑啉5提供了一种新的简单方法，通过亲电捕集三恶唑啉5可以形成高收率。由在1-azirine烯酸酯中间体6中CN键断裂产生的亚氨基阴离子。在C-2处含有芳族取代基的5的氯腈氧化得到恶唑7，而在C-2处含有脂肪族基团的5的反应生成5-亚甲基- 3-恶唑啉8和5-螺-2-恶唑啉9除7。

  DOI：

  10.1021/jo9518866