dibenzyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-galactopyranosyl phosphite | 140111-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-galactopyranosyl phosphite
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphanyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 140111-08-6
• 化学式: C₂₆H₃₁O₁₀P
• 分子量: 534.5
• InChiKey: GRTCBRAUUPJYDV-WPDUGNQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 dibenzyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-galactopyranosyl phosphite 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-(2,4,6-trimethoxyphenyl)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸糖基方法合成唾液酸路易斯 X 模拟物和相关结构并评价 E-选择素抑制

  摘要：

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。

  DOI：

  10.1021/ja952265x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-fucopyranose 在 1H-1,2,4-三唑 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dibenzyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-galactopyranosyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  Efficient chemical synthesis of GDP-fucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00036a036

文献信息

• US5514784A
  申请人：——

  公开号：US5514784A

  公开（公告）日：1996-05-07
• US5597906A
  申请人：——

  公开号：US5597906A

  公开（公告）日：1997-01-28
• US5854391A
  申请人：——

  公开号：US5854391A

  公开（公告）日：1998-12-29