1-(2,3-Dihydro-indol-1-yl)-but-3-en-1-one | 88611-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-Dihydro-indol-1-yl)-but-3-en-1-one
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydro-1H-indol-1-yl)-3-buten-1-one；1-(2,3-dihydroindol-1-yl)but-3-en-1-one
• CAS: 88611-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: GWNNCCHWFSSMCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-Dihydro-indol-1-yl)-but-3-en-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以205 mg的产率得到1-(indol-1-yl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  可持续的自由基级联反应合成二氟烷基化的吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  我们在此公开了N-（丁-2-烯酰基）吲哚具有宽的底物范围的光催化二氟烷基化和环化级联反应，其分离产率高达90％。该方法提供了在温和条件下可持续有效地合成具有季碳中心的二氟烷基化吡咯并[1,2- a ]吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03017
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2,3-Dihydro-indol-1-yl)-but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  可持续的自由基级联反应合成二氟烷基化的吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  我们在此公开了N-（丁-2-烯酰基）吲哚具有宽的底物范围的光催化二氟烷基化和环化级联反应，其分离产率高达90％。该方法提供了在温和条件下可持续有效地合成具有季碳中心的二氟烷基化吡咯并[1,2- a ]吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03017

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydrofluorination in Unactivated Alkenes
  作者：Sungwoo Hong、Minseok Kim、Seunghoon Han

  DOI：10.1055/a-2334-6568

  日期：2025.1

  While enantioselective hydrofluorination methods for activated alkenes represent a notable advance, the resultant enantiomeric excesses remain largely moderate, indicating the necessity for enhancements in precision, efficiency, and scope. We have recently developed an innovative nickel hydride catalytic system that enables regio- and enantioselective C–F bond formation with unactivated alkenes. By

  虽然活化烯烃的对映选择性氢氟化方法代表了显着的进步，但所产生的对映体过量仍然在很大程度上是适度的，这表明有必要提高精度、效率和范围。我们最近开发了一种创新的氢化镍催化系统，能够与未活化的烯烃形成区域和对映选择性 C-F 键。通过利用专门设计的 Bn-BOx 配体来提高选择性，我们的方法展示了对 β,γ-烯基酰胺底物的卓越效率和选择性。这一突破增强了有机氟化合物的合成，标志着有机合成的重大进步。  1 简介 2 氢氟化反应设计 3 区域选择性和对映选择性氢氟化 4 不对称扩增  5。结论
• INDOLINYL N-HYDROXYUREA AND N-HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0651743B1

  公开（公告）日：1997-12-17
• INDOLINYL N-HYDROZYUREA AND N-HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0651743A1

  公开（公告）日：1995-05-10
• US5541218A
  申请人：——

  公开号：US5541218A

  公开（公告）日：1996-07-30
• [EN] INDOLINYL N-HYDROZYUREA AND N-HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE N-HYDROXAMIQUE ET N-HYDROXYUREE INDOLINYLE, UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA LIPOXYGENASE
  申请人：——

  公开号：WO1994002459A1

  公开（公告）日：1994-02-03

  [EN] Certain novel indoline derivatives having the ability to inhibit the 5-lipoxygenase enzyme and having formula (I) wherein R1 is C1-C4 alkyl or -NR2R3; R2 and R3 are each, independently, hydrogen or C1-C4 alkyl; R4 is C3-C6 cycloalkyl, C4-C7 cycloalkylalkyl, aryloxy C2-C4 alkyl, arylthio C2-C4 alkyl, arylamino C2-C4 alkyl, arylsulfinyl C2-C4 alkyl, aryl, aryl C1-C6 alkyl, aryloxyaryl C1-C6 alkyl or arylthioaryl C1-C6 alkyl, and the aryl groups in the said aryloxyalkyl, arylthioalkyl, arylaminoalkyl, arylsulfinylalkyl, aryl, arylalkyl, aryloxyarylalkyl and arylthioarylalkyl may be substituted up to the maximal number of substituents and the substituents are each independently, selected from the group consisting of halo, cyano, C1-C5 alkyl, C2-C6 alkenyl, C1-C5 alkoxy, C2-C6 alkenyloxy, C2-C6 alkoxyalkyl, halosubstituted C1-C4 alkyl, halosubstituted C1-C4 alkoxy, C2-C5 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl and C1-C4 alkylthio; A is C1-C6 alkylene, C3-C6 alkenylene or -O-(CH2)m-; Y is each independently, halogen, halosubstituted C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C1-C6 alkoxy or C3-C8 alkenyloxy; m is 2, 3 or 4; n is 0, 1, 2 or 3; and provided that the substituent Y, if present, and the linking group A are attached to the aromatic ring. These compounds are useful in the treatment of alleviation of inflammatory diseases, allergic conditions and cardiovascular diseases in mammals and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.
  [FR] L'invention se rapporte à certains nouveaux dérivés d'indoline ayant le pouvoir d'inhiber l'enzyme 5-lipoxygénase et étant représentés par la formule (I), où R1 représente alkyle C1-C4 ou -NR2R3; R2 et R3 représentent chacun séparément hydrogène ou alkyle C1-C4; R4 représente cycloalkyle C3-C6, cycloalkylalkyle C4-C7, aryloxyalkyle C2-C4, arylthioalkyle C2-C4, arylaminoalkyle C2-C4, arylsulfinylalkyle C2-C4, aryle, arylalkyle C1-C6, aryloxyarylalkyle C1-C6 ou arylthioarylalkyle C1-C6 et les groupes aryle dans lesdits aryloxyalkyle, arylthioalkyle, arylaminoalkyle, arylsulfinylalkyle, aryle, arylalkyle, aryloxyarylalkyle et arylthioarylalkyle peuvent être substitués jusqu'au nombre de substituants maximum et les substituants sont choisis chacun séparément dans le groupe constitué par halo, cyano, alkyle C1-C5, alcényle C2-C6, alcoxy C1-C5, alcényloxy C2-C6, alcoxyalkyle C2-C6, alkyle C1-C4 halosubstitué, alcoxy C1-C4 halosubstitué, alcoxycarbonyle C2-C5, aminocarbonyle et alkylthio C1-C4; A représente alkylène C1-C6, alcénylène C3-C6 ou -O-(CH2)m-; Y représente chacun séparément halogène, alkyle C1-C6 halosubstitué, alkyle C1-C6, alcényle C2-C6, alcoxy C1-C6 ou alcényloxy C3-C8; m est égal à 2, à 3 ou à 4, n est égal à 0, à 1, à 2 ou à 3; et à condition que le substituant Y, le cas échéant, et le groupe de liaison A soient fixés à la chaîne aromatique. Ces composés sont utiles pour traiter ou soulager des maladies inflammatoires, les états allergiques et les maladies cardiovasculaires chez les mammifères et comme ingrédient actif dans des compositions pharmaceutiques servant à traiter de tels états.