diethyl [bis(trimethylsilyl)aminomethyl]phosphonate | 94807-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [bis(trimethylsilyl)aminomethyl]phosphonate
• 英文别名: O,O-diethyl N,N-bis(trimethylsilyl)aminomethylphosphonate；1-diethoxyphosphoryl-N,N-bis(trimethylsilyl)methanamine
• CAS: 94807-27-9
• 化学式: C₁₁H₃₀NO₃PSi₂
• 分子量: 311.509
• InChiKey: ONKSAQGOUHBYIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [bis(trimethylsilyl)aminomethyl]phosphonate 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以96 %的产率得到二乙基氨基甲烷膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  含有 PCH2N 单元的甘氨酸官能化有机磷类似物的合成

  摘要：

  已经开发了合成一​​系列含有氨甲基以及氮杂环和氨基酸部分的甘氨酸有机磷类似物的简便方法。次膦酸酯与氯、烷氧基和氨基取代的甲基（二烷基）胺进行氨甲基化，得到各种新的官能化氨甲基亚膦酸酯和双（氨甲基）次膦酸酯。所得化合物作为有前途的生物活性物质、提取剂和水溶性配体而受到关注。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4290-y
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxymethyl-N,N-bis(trimethylsilyl)amine 、 二乙基三甲基硅基亚磷酸盐 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到diethyl [bis(trimethylsilyl)aminomethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Prishchenko, A. A.; Livantsov, M. V.; Livantsova, L. I., Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 11, p. 1869 - 1870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N,N-bis(trimethylsilyl)methoxymethylamine as a convenient synthetic equivalent for +CH2NH2: N,N-bis(trimethylsilyl)aminomethylation of silyl sulphides and phosphites
  作者：Toshiaki Morimoto、Masahiro Aono、Minoru Sekiya

  DOI：10.1039/c39840001055

  日期：——

  N-Silyl-protected primary aminomethyl sulphides and aminomethylphosphonates can be synthesised by the Lewis acid-catalysed reactions of silyl sulphides and silyl phosphites with N,N-bis(trimethylsilyl)methoxymethylamine.

  N-甲硅烷基保护的伯氨基甲基硫醚和氨基甲基膦酸酯可以通过路易斯酸催化的甲硅烷基硫醚和亚磷酸甲硅烷基酯与N，N-双（三甲基甲硅烷基）甲氧基甲基胺的反应来合成。
• A CONVENIENT SYNTHETIC METHOD FOR SCHIFF BASES. THE TRIMETHYLSILYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE-CATALYZED REACTION OF<i>N</i>,<i>N</i>-BIS(TRIMETHYLSILYL)AMINES WITH ALDEHYDES AND KETONES
  作者：Toshiaki Morimoto、Minoru Sekiya

  DOI：10.1246/cl.1985.1371

  日期：1985.9.5

  N,N-Bis (trimethylsilyl)amines react with aldehydes or ketones in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate to give Schiff bases in high yields. In situ utilization of the reaction solution as the Schiff base is also demonstrated.

  N,N-双（三甲基甲硅烷基）胺在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下与醛或酮反应，以高产率得到席夫碱。还证明了原位利用反应溶液作为席夫碱。
• MORIMOTO, TOSHIAKI;SEKIYA, MINORU, CHEM. LETT., 1985, N 9, 1371-1372
  作者：MORIMOTO, TOSHIAKI、SEKIYA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• MORIMOTO, TOSHIAKI;AONO, MASAHIRO;SEKIYA, MINORU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 16, 1055-1056
  作者：MORIMOTO, TOSHIAKI、AONO, MASAHIRO、SEKIYA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• MORIMOTO TOSHIAKI; SEKIYA MINORU, CHEM. LETT.,(1985) N 9, 1371-1372
  作者：MORIMOTO TOSHIAKI、 SEKIYA MINORU

  DOI：——

  日期：——