(-)-bis(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl) phosphite | 181530-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-bis(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl) phosphite
• 英文别名: bis(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose) 3,3'-phosphonate；bis(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose) 3,3'-phosphite；bis(1,2:5,6-diisopropylidene-D-glucose) phosphonate；(3aR,5R,6S,6aR)-6-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxyphosphonoyloxy]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 181530-80-3
• 化学式: C₂₄H₃₉O₁₃P
• 分子量: 566.54
• InChiKey: PJUZGIINWDOXCW-XSVWGIRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (-)-bis(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl) phosphite 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 ((S)-Hydroxy-phenyl-methyl)-phosphonic acid bis-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] ester 、 ((R)-Hydroxy-phenyl-methyl)-phosphonic acid bis-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  基于对称亚磷酸二烷基酯的 α-取代烷基膦酸酯的不对称合成

  摘要：

  研究了衍生自 (-)-冰片、(-)-薄荷醇和 1,2∶5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖的手性 C2-对称二烷基亚磷酸酯和 C3-对称三烷基亚磷酸酯作为制备手性有机磷化合物的起始试剂。C2-对称亚磷酸二烷基酯和 C3-对称亚磷酸三烷基酯与醛和胺或醛的反应伴随着在 α-碳原子上的不对称诱导，分别产生光学活性的 α-氨基烷基膦酸酯或 α-羟基烷基膦酸酯。反应的立体选择性取决于起始化合物的结构和反应条件。

  DOI：

  10.1007/bf02496414
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 三氯化磷 、 吡啶 、 水 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(-)-bis(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl) phosphite
  参考文献：
  名称：

  基于对称亚磷酸二烷基酯的 α-取代烷基膦酸酯的不对称合成

  摘要：

  研究了衍生自 (-)-冰片、(-)-薄荷醇和 1,2∶5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖的手性 C2-对称二烷基亚磷酸酯和 C3-对称三烷基亚磷酸酯作为制备手性有机磷化合物的起始试剂。C2-对称亚磷酸二烷基酯和 C3-对称亚磷酸三烷基酯与醛和胺或醛的反应伴随着在 α-碳原子上的不对称诱导，分别产生光学活性的 α-氨基烷基膦酸酯或 α-羟基烷基膦酸酯。反应的立体选择性取决于起始化合物的结构和反应条件。

  DOI：

  10.1007/bf02496414

文献信息

• One-Pot Synthesis of Phosphonic Acid Diesters
  作者：Aurelio Munoz、Cathy Hubert、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1021/jo951308p

  日期：1996.1.1
• Palladium-catalyzed P-arylation of hydrophosphoryl derivatives of protected monosaccharides
  作者：I. P. Beletskaya、N. B. Karlstedt、E. E. Nifant’ev、D. V. Khodarev、T. S. Kukhareva、A. V. Nikolaev、A. J. Ross

  DOI：10.1134/s1070428006120049

  日期：2006.12

  Palladium-catalyzed arylation of hydrophosphorylated protected monosaccharides of the pyranose and furanose series gave the corresponding P-aryl derivatives.
• New type phosphorous amides derived from protected monosaccharides
  作者：D. V. Khodarev、T. S. Kukhareva、L. K. Vasyanina、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1134/s1070363206040062

  日期：2006.4

  Three synthetic routes to hydrogen phosphoramidites derived from protected hydrocarbons containing one free secondary hydroxy group are explored: phosphorylation with (diethylamido)phosphorous dichloride, acidolysis of tetraalkyldiamides derived from sugars, and phosphorylation with phosphorous tetra-alkyldiamides. The last route was found to be preferred. Some properties of the prepared dialkylamidoglycophosphites were studied: stability, phosphorylating activity, and behavior in oxidation reactions.