1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactofuranose | 56822-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactofuranose
• 英文别名: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 56822-55-0；64694-21-9；64694-22-0；64694-26-4；117841-68-6；117841-69-7；138902-22-4；138923-97-4
• 化学式: C₄₆H₅₄O₁₁
• 分子量: 782.928
• InChiKey: OIGCVNUVBSVJER-NELPAEKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在 C2 和 C3 羟基上带有环状保护的 1,2-反式选择性糖基供体

  摘要：

  描述了一种新的 1,2-反式选择性糖基化反应。葡萄糖基供体在 C-2 和 C-3 羟基上被循环保护为六（丁烷二缩醛）、七（四异丙基二亚硅氧烷）或八（2,3-o-亚二甲苯基）元稠环，以直接方式合成. 在常规反应条件下，葡萄糖基供体与各种受体的糖基化反应主要生成β-糖苷。结果表明，从立体选择性和化学稳定性的角度来看，邻二甲苯基是合适的1,2-反式导向基团。通过核磁共振光谱和计算模拟对邻二甲苯保护的葡萄糖衍生物的氧代碳鎓离子进行了构象研究。结果表明氧碳鎓离子主要采用 4H3 构象，这是由于 C-2 和 C-3 处的刚性互稠环，而非环状保护的衍生物可能在构象之间波动。这些结果表明，C-2 处的伪赤道木氧基与传入的亲核试剂之间的相互作用阻碍了 1,2-顺式攻击。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700671

文献信息

• Stereoselective O-glycosylation reactions using glycosyl donors with diphenylphosphinate and propane-1,3-diyl phosphate leaving groups
  作者：Hariprasad Vankayalapati、Gurdial Singh、Isabelle Tranoy

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00227-0

  日期：2001.6

  Glycosyl donors having a diphenylphosphinate and a propane-1,3-diyl phosphate leaving group were easily prepared by the addition of the anomeric hydroxyl group of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α,β-d-glucopyranose to diphenylphosphinic and propane-1,3-diyldioxyphosphoryl chlorides. These glycosyl donors were selectively glycosylated with a number of primary and secondary oxygen nucleophiles in the presence

  通过添加2,3,4,6-四-O-苄基-α，β-d-吡喃葡萄糖的异头羟基可以轻松制备具有二苯基次膦酸酯和丙烷1,3-二苯基磷酸酯离去基团的糖基供体生成二苯基次膦酸和丙烷1，，3-二基二氧基磷酰氯。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）存在下，这些糖基供体被许多伯和仲氧亲核试剂选择性糖基化。磷酸1，3-二烷基酯的使用导致β- O-连接的糖苷的立体选择性形成。
• An extremely mild and general method for the stereocontrolled construction of 1,2-cis-glycosidic linkages via S-glycopyranosyl phosphorodiamidimidothioates
  作者：Hashimoto Shun-ichi、Honda Takeshi、Ikegami Shiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97729-3

  日期：——