2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)quinolin-4(1Η)-one | 1029433-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)quinolin-4(1Η)-one
• 英文别名: 2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1029433-37-1
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: UOZYXLUFUCHIGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)quinolin-4(1Η)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-chloro-2-(2-trifluoromethylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉作为潜在抗真菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了发现新型抗真菌剂，制备了一系列2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉，并使用IR、1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱技术对其进行了表征。评估了它们对四种侵​​入性真菌的抗真菌活性，结果显示一些目标化合物表现出中等至极好的抑制效力。最有希望的化合物III 11、III 14、III 15和III 23表现出强效和广谱的抗真菌活性，MIC 值为 4-32 μg/mL。机理研究表明，化合物III 11 ( N,2- di- p -tolylquinolin-4-amine hydrochloride) 不通过破坏真菌膜发挥抗真菌效力，这与许多传统的膜活性抗真菌药物有很大不同。同时，III 11还表现出诱导抗药性的可能性低，并且在小鼠血浆中具有优异的稳定性。此外，还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明，一些 4-氨基喹啉可作为进一步发现抗真菌药物的新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128877
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-2-(trifluoromethyl)benzamide 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)quinolin-4(1Η)-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Pd催化酰胺化和碱促进的环化反应，温和地一锅合成4-喹诺酮。

  摘要：

  描述了温和的一锅合成4-喹诺酮。在最佳条件下，通过顺序钯催化的2'-溴苯乙酮的酰胺化反应，然后进行碱促进的分子内环化反应，合成了各种2-取代的4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/ol800837z