4-Hydroxy-2-oxo-1-pentylquinoline-3-carbaldehyde | 1204480-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-2-oxo-1-pentylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1204480-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: YDGYAJHZJWSVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-2-oxo-1-pentylquinoline-3-carbaldehyde 、 环己胺 在 乙酸酐 作用下， 以93.2%的产率得到3-[(cyclohexylamino)methylidene]-1-pentylquinoline-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  大麻素2,4（1 H，3 H）-二酮作为大麻素2型受体的有效配体和选择性配体的开发

  摘要：

  大麻素2型受体（CB2Rs）在炎症性疾病中起关键作用。对于开发CB2R的有效和选择性配体已经引起了相当大的兴趣。在这项研究中，喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮类似物已被设计，合成并评估了它们对大麻素1型受体（CB1R）和CB2R的效力和结合特性。C5-或C8-取代的喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮显示CB2R激动剂活性，而C6-或C7-取代的类似物是CB2R的拮抗剂。另外，口服21剂量依赖性地减轻多发性硬化症小鼠模型中实验性自身免疫性脑脊髓炎的临床症状，并保护中枢神经系统免受免疫损伤。此外，通过对接仿真预测的交互模式以及使用CoMFA生成的3D-QSAR模型可以为进一步设计和修改CB2R调制器提供指导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00227
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxo-1-pentylquinoline-3-carbohydrazide 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-2-oxo-1-pentylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-hydroxy-2-quinolones 165*. 1-R-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carbaldehydes and their thiosemicarbazones. Synthesis, structure, and biological properties

  摘要：

  Two variants are discussed of the synthesis of 1-R-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid beta-N-tosylhydrazides which undergo a McFayden-Stevens reaction to give 1-R-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehydes in high yields. It was shown that the thiosemicarbazones prepared from them exist in the solid state exclusively in the syn-form while in solution a hydrazone. <-> enhydrazine tautomerism is observed. The results of a study of the antitubercular activity of the synthesized compounds are reported.

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0327-2

文献信息

• 4-Hydroxy-2-quinolones 166*. Synthesis, isomerism, and antitubercular activity of 3-arylaminomethylene-quinoline-2,4-(1H,3H)-diones
  作者：I. V. Ukrainets、Liu Yangyang、A. A. Tkach、A. V. Turov

  DOI：10.1007/s10593-009-0356-x

  日期：2009.7

  Condensation of 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehydes, thioglycolic acid ( or methyl thioglycolate), and anilines does not lead to the synthesis of the corresponding thiazolidinylquinolones because the Schiff bases so formed exist exclusively in a form inert to enamine thioglycolates. H-1 NMR spectroscopy showed that the main components of the isolated 3-arylaminomethylenequinoline-2,4-(1H,3H)-diones are E-isomers. The results of a study of the antitubercular properties of the compounds obtained are presented.