(S)-3-bromo-6,7-dimethoxy-12,13,13a,14-tetrahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-11(9H)-one | 1223487-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-bromo-6,7-dimethoxy-12,13,13a,14-tetrahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-11(9H)-one
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-6,7-dimethoxy-12,13,13a,14-tetrahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-11(9H)-one
• CAS: 1223487-83-9
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: WYURYXLKIRDYTR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-bromo-6,7-dimethoxy-12,13,13a,14-tetrahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-11(9H)-one 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到PF403
  参考文献：
  名称：

  一种新型实用的 CAT3 合成：一种具有治疗胶质母细胞瘤潜力的菲咯吲哚里西啶生物碱†

  摘要：

  CAT3是一种基于 (+)-deoxytylophorinine 的 phenanthroindolizidine 生物碱，是治疗刺猬 (Hh) 驱动的胶质母细胞瘤的有前途的治疗剂，目前正在临床前研究中进行评估。本文首次展示了一种新颖实用的CAT3合成路线，11 步总产率为 10%，并已成功验证用于中试规模制备。对菲3位取代的研究表明，给电子功能可以很好地保持S构型。特别是，通过引入强给电子叔叔实现了优异的CAT3对映体过量（≥99% ee ）-丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 基团。

  DOI：

  10.1039/c8ra04511a
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S)-3-bromo-6,7-dimethoxy-12,13,13a,14-tetrahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-11(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型实用的 CAT3 合成：一种具有治疗胶质母细胞瘤潜力的菲咯吲哚里西啶生物碱†

  摘要：

  CAT3是一种基于 (+)-deoxytylophorinine 的 phenanthroindolizidine 生物碱，是治疗刺猬 (Hh) 驱动的胶质母细胞瘤的有前途的治疗剂，目前正在临床前研究中进行评估。本文首次展示了一种新颖实用的CAT3合成路线，11 步总产率为 10%，并已成功验证用于中试规模制备。对菲3位取代的研究表明，给电子功能可以很好地保持S构型。特别是，通过引入强给电子叔叔实现了优异的CAT3对映体过量（≥99% ee ）-丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 基团。

  DOI：

  10.1039/c8ra04511a

文献信息

• 光学纯(S)-3-新戊酰氧基-6,7-二甲氧基菲并吲哚里西啶的制备
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110294752B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明涉及的是一种医药化工技术领域的方法，具体是一种制备光学纯度≥99％的(S)‑3‑新戊酰氧基‑6,7‑二甲氧基‑菲并吲哚里西啶的合成工艺。
• PHENANTHROINDOLIZIDINE DERIVATIVE AND NF kB INHIBITOR CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kabushiki Kaisha Yakult Honsha

  公开号：EP2351753B1

  公开（公告）日：2015-02-11
• PHENANTHROINDOLIZIDINE COMPOUND AND NF kB INHIBITOR CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kabushiki Kaisha Yakult Honsha

  公开号：EP2351754B1

  公开（公告）日：2015-06-24