1-allyl-1H-indol-3-yl acetate | 1259436-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-1H-indol-3-yl acetate
• 英文别名: (1-prop-2-enylindol-3-yl) acetate
• CAS: 1259436-55-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: BWBXNELRBNKHDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1H-indol-3-yl acetate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到methyl (E)-3-(3-acetoxy-1-allyl-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Ag 双金属催化乙酰氧基定向吲哚区域选择性 C2 烯基化

  摘要：

  迄今为止报道的 C3 引导基团的吲哚区域选择性 C-H 官能化主要依赖于通过 C-C 键与吲哚连接的官能团。然而，通过 C-X 连接与吲哚核心连接的基团也很有吸引力，因为 C-X 键可以进一步修饰。在此，我们报道了一个 3-乙酰氧基导向基团，用于通过基于 C-H 活化的交叉脱氢、氧化 Heck 型反应对吲哚进行区域选择性 C2 烯基化。该反应由 Pd(II) 和 Ag(I) 催化，化学计量的 Cu(II) 作为氧化剂，生成 2-烯基化吲哚，产率为 52-84%。反应条件与不同位置的多个官能团以及吲哚核心上的不同N-保护基团或游离NH基团兼容。对于烯烃偶联配对物，与丙烯酸酯、硫酸乙烯酯和磷酸酯的反应是成功的。专门设计的实验以及密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，异双核 [Pd(μ-OAc) 3 Ag] 双金属物质是负责 C-H 烯基化的实际催化剂。还发现涉及这种催化物质的机械路径比其他可能的路径更有利于解释通过

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01442
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-allyl-1H-indol-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚直接和区域选择性CH键官能化/氧化乙酰化†

  摘要：

  提出了钯催化的吲哚的直接和选择性氧化C3-乙酰氧基化的第一个一般实例。吲哚CHH乙酰氧基化反应的温和反应条件（70°C，弱碱，KOAc）是值得注意的。

  DOI：

  10.1021/jo101584k

文献信息

• Visible-light driven acetoxylation and dioxygenation of indoles <i>via</i> electron donor–acceptor complexes
  作者：Aditya Paul、Arunava Sengupta、Somnath Yadav

  DOI：10.1039/d3cc01683h

  日期：——

  photoresponsive electron donor–acceptor (EDA) complex, formed by indole and hypervalent iodine such as diacetoxyiodobenzene (DAIB/PIDA, etc.), was detectable through absorption and emission spectroscopy. Irradiation of the EDA complex with visible light triggered photoinduced single electron transfer (SET) processes that were synthetically useful for the catalyst-free, regioselective acetylation of

  由吲哚和高价碘如二乙酰氧基碘苯（DAIB/PIDA等）形成的光响应电子供体-受体 (EDA) 复合物可通过吸收和发射光谱检测。用可见光照射 EDA 复合物会触发光诱导单电子转移 (SET) 过程，该过程可合成地用于吲哚的无催化剂、区域选择性乙酰化。与过量 DAIB 的光催化反应也用于合成靛红。合成方案可容忍吲哚环上的各种取代基，包括N -取代基。进行 DFT 和 TD-DFT 研究以模拟 EDA 复合物的激发态并验证光诱导 SET 机制。