methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranuronate-3,4-d2 | 223470-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranuronate-3,4-d2
• 英文别名: methyl (3aR,5S,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate-5,6-d2；methyl (3aR,5S,6S,6aR)-5,6-dideuterio-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• CAS: 223470-61-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 310.315
• InChiKey: HFMKGMPOWCDDFQ-HEHDMWCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranuronate-3,4-d2 在 盐酸 、 硼氘化钠 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl-d2)-5-methoxytetrahydrofuran-2,3-d2
  参考文献：
  名称：

  氘代 GS-441524 类似物的合成和抗 SARS-CoV-2 活性

  摘要：

  由严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的 COVID-19 正在世界范围内继续传播。GS-441524 是瑞德西韦的母体核苷，瑞德西韦是首个获批用于治疗 COVID-19 的药物，在体外和体内均显示出强大的抗 SARS-Cov-2 活性。在此，我们报道了一系列氘化 GS-441524 类似物的合成，这些类似物在核糖和核碱基部分具有多达五个氘原子。与 GS-441524 相比，所有氘化化合物在体外对 SARS-CoV-2 均显示出相似的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154012
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose-3-d1 在 sodium periodate 、 溴 、 重水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranuronate-3,4-d2
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷3'，4'，5'，5''- d 4的非对映特异性化学合成

  摘要：

  尿苷3'，4'，5'，5''- d 4，胞苷3'，4'，5'，5''- d 4，腺苷3'，4'，5'，的非对映特异性化学合成， 5“ -d 4和鸟苷-3'，4'，5'，5” -d 4（在C3'，C4'和C5'处> 97原子％2 H）已通过适当保护的糖苷配基与1的缩合反应获得- ø -乙酰基（27已在20％的总产率为50毫摩尔的起始获得在11步）， 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00147-7

文献信息

• Studies Towards the Large Scale Chemical Synthesis of the Precursors of Ribonucleosides-3′,4′,5′,5″-<i>²H</i>_<i>4</i>and -2′,3′,4′,5′,5″-<i>²H</i>_<i>5</i>
  作者：András Földesi、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1081/ncn-120026632

  日期：2003.12.31

  A summary delineating the large scale synthetic studies to prepare labeled precursors of ribonucleosides-3',4',5',5''-2H4 and -2',3',4',5',5''-2H5 from D-glucose is presented. The recycling of deuterium-labeled by-products has been devised to give a high overall yield of the intermediates and an expedient protocol has been elaborated for the conversion of 3-O-benzyl-alpha,beta-D-allofuranose-3,4-d2

  概述了从D制备核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4和-2'，3'，4'，5'，5''-2H5的标记前体的大规模合成研究的概述-葡萄糖被提出。已设计了氘标记副产物的回收利用，以使中间体具有较高的总收率，并已拟定了方便的方案来转化3-O-苄基-α，β-D-呋喃糖-3,4- d2 6至1-O-甲基-3-O-苄基-2-Ot-丁基二甲基甲硅烷基-α，β-D-呋喃呋喃糖-3,4,5,5'-d4 16（核糖核苷3'，4'的前体，5'，5''-2H4）或1-O-甲基-3,5-二-O-苄基-α，β-D-呋喃核糖-3,4,5,5'-d4 18（核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4）。