5-Iod-gramin | 23694-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Iod-gramin
• 英文别名: 1-(5-iodo-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 23694-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₃IN₂
• 分子量: 300.142
• InChiKey: GWODOJAUVDFGNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iod-gramin 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 二氢吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 dimethyl 5'-iodo-2-vinylspiro[cyclopentane-1,3'-indoline]-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的非对映和对映选择性串联螺旋环化/ 3-烯基吲哚的还原：获得功能化的乙烯基螺旋二氢吲哚。

  摘要：

  报道了3-烯基吲哚的高选择性铑催化的串联螺环化/还原。通过使用汉茨sch酯作为还原剂，可以获得优异的产率以及非对映和对映选择性的乙烯基螺二吲哚啉。另外，该反应的合成效用以广泛的官能团相容性突出，并以克级反应和随后的各种转化为例进行了举例说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03835
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 聚合甲醛 、 二甲胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5-Iod-gramin
  参考文献：
  名称：

  铑催化的3-烯基吲哚的对映选择性环化：获得功能化的四氢咔唑

  摘要：

  报道了拴系的3-烯基吲哚的高选择性铑催化的环化。在平稳的反应中，以优异的产率和对映选择性获得了1-乙烯基四氢咔唑。除了对官能团的耐受性强之外，该方法既不需要Schlenk技术，也不需要使用无水溶剂。初步的机理研究证明，该反应通过中间形成的螺环吲哚胺进行，该螺环吲哚胺迅速经历酸催化的立体有规迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01721

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Stereoselective Cyclization of 3-Allenylindoles and <i>N</i>-Allenyltryptamines to Functionalized Vinylic Spiroindolenines
  作者：Antonia Becker、Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01234

  日期：2021.5.7
• 768. The synthesis of 5-iodotryptophan and some derivatives
  作者：D. G. Harvey

  DOI：10.1039/jr9580003760

  日期：——