3-(2-hydroxycyclopentyl)propanenitrile | 88904-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxycyclopentyl)propanenitrile
• CAS: 88904-01-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: COPSDBLYEBSARS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxycyclopentyl)propanenitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-cyclopentylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ketones by cyclization of cyano and acetylenic radicals: use of .delta.-hydroxy nitriles and .delta.- or .epsilon.-hydroxy acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a046
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代环戊基)丙腈 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到3-(2-hydroxycyclopentyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Fur催化的基于呋喃脱芳香化的分子内[3 + 2]环加成反应，以构建熔融三唑。

  摘要：

  含1,2,3-三唑的多环结构广泛存在于广泛的合成生物活性分子中，开发合成这些骨架的快速方法仍然是一项艰巨的任务。在这项工作中，描述了由生物质衍生的2-呋喃基甲醇与叠氮化物的催化环化反应，以形成稠合的三唑。该方法利用单一催化剂Yb（OTf）3的优势，并通过糠基阳离子诱导的分子内[3 + 2]环加成/呋喃开环级联反应进行操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01780

文献信息

• CLIVE, D. L. J.;BEAULIEU, P. L., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 7, 1313-1314
  作者：CLIVE, D. L. J.、BEAULIEU, P. L.

  DOI：——

  日期：——
• Ytterbium-Catalyzed Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition based on Furan Dearomatization to Construct Fused Triazoles
  作者：Xiaoming Xu、Ying Zhong、Qingzhao Xing、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01780

  日期：2020.7.2

  development of expeditious methods to synthesize these skeletons remains a challenging task. In this work, the catalytic cyclization of biomass-derived 2-furylcarbinols with an azide to form fused triazoles is described. This approach takes advantage of a single catalyst Yb(OTf)3 and operates via a furfuryl-cation-induced intramolecular [3 + 2] cycloaddition/furan ring-opening cascade.

  含1,2,3-三唑的多环结构广泛存在于广泛的合成生物活性分子中，开发合成这些骨架的快速方法仍然是一项艰巨的任务。在这项工作中，描述了由生物质衍生的2-呋喃基甲醇与叠氮化物的催化环化反应，以形成稠合的三唑。该方法利用单一催化剂Yb（OTf）3的优势，并通过糠基阳离子诱导的分子内[3 + 2]环加成/呋喃开环级联反应进行操作。
• Synthesis of ketones by cyclization of cyano and acetylenic radicals: use of .delta.-hydroxy nitriles and .delta.- or .epsilon.-hydroxy acetylenes
  作者：Derrick L. J. Clive、Pierre L. Beaulieu

  DOI：10.1021/jo00181a046

  日期：1984.4