rel-(2R,3S,5R,6S)-2,3,5,6-tetrakis(chloromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane | 75814-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: rel-(2R,3S,5R,6S)-2,3,5,6-tetrakis(chloromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: rel-(2R,3S,5R,6S)-2,3,5,6-tetrakis(chloromethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane；2exo,3exo,5,exo,6exo-tetrakis-(chloromethyl)-7-oxanorbornene；all-exo-2,3,5,6-tetrakis(chloromethyl)-7-oxanorbornane
• CAS: 75814-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₄O
• 分子量: 292.033
• InChiKey: IWBHCVKYYWVPRV-UXAOAXNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(2R,3S,5R,6S)-2,3,5,6-tetrakis(chloromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  所述的面选择性狄尔斯-阿尔德环外二烯接枝的附加到7-氧杂二环[2.2.1]庚烷†往最‡

  摘要：

  2 exo，3 exo-双（氯甲基）-5-[（Z）-氯亚甲基]-（9），2 exo，3 exo-双（氯甲基）5-[（E）-氯亚甲基]-（10的立体选择性合成）和2 exo，给出了3 exo-双（氯甲基）-5-[（E）-甲氧基亚甲基] -6-亚乙叉基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷（13）。从9、10和13两次消除HCl生成2-[（Z）-氯亚甲基]-（14），2-[（E）氯亚甲基]-（15）和2-[（（E）-甲氧基亚甲基] -3,5,6-间亚甲基-7-氧杂环[2.2.1]庚烷（18），而不会损失烯烃构型。乙烯tetracarbonitrile（TCE）和N-苯基三唑（NPTAD）加入到这些新的环外的二烯和四烯优先到其外型面。对于TCE与（Z）-和（E）-氯二烯9和10的环加成反应，观察到相同的表面选择性，从而实现了一种事实，证明了加成物的动力学立体选择性不受加合物稳定性的支配。 。该外嫁接到7-氧杂双环[2

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650321
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 rel-(2R,3S,5R,6S)-2,3,5,6-tetrakis(chloromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四亚甲基-7-恶烷硼烷的高效合成†

  摘要：

  呋喃和顺丁烯二酸酐的Diels-Alder加合物经钯催化的双碳甲氧基化反应，生成甲基全-exo -7-恶烷硼烷-2,3,5,6-四羧酸甲酯（7），将其分三步转化为2,3， 5,6-四亚甲基-7-氧杂硼烷（1），一种有用的合成子。已分离出六种异构体7-氧杂硼烷-2,3,5,6-四羧酸甲酯（7-12），其1 H-和13 C-NMR。比较数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630506

文献信息

• Molecular LEGO. 1. Substrate-directed synthesis via stereoregular Diels-Alder oligomerizations
  作者：Peter R. Ashton、George R. Brown、Neil S. Isaacs、Daniele Giuffrida、Franz H. Kohnke、John P. Mathias、Alexandra M. Z. Slawin、Diane R. Smith、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja00042a009

  日期：1992.7

  wholly-synthesis cyclic and acyclic polyacene derivatives has been achieved. These novel compounds are notable for (i) their rigidity, (ii) their highly-ordered structures, and (iii) the high stereochemical precision which governs their formation. A key feature in the success of the synthetic methodology described is the development of a repetitive Diels-Alder reaction sequence in which three distinct levels

  已经实现了范围广泛的全合成环状和无环多并苯衍生物的非对映选择性合成和结构表征。这些新型化合物的显着特点是（i）它们的刚性，（ii）它们的高度有序的结构，以及（iii）控制它们形成的高立体化学精度。所描述的合成方法成功的一个关键特征是开发了重复的 Diels-Alder 反应序列，其中在涉及双二烯和双亲双烯结构单元的每次环加成期间表达了三个不同水平的非对映选择性
• Repetitive Diels-Alder reactions for the growth of linear polyacenequinoid derivatives
  作者：Alan D. Thomas、Larry L. Miller

  DOI：10.1021/jo00372a012

  日期：1986.10
• Stereoselectivity of the Diels-Alder additions of exocyclic dienes grafted onto bicyclo[2.2.n]alkanes
  作者：Marco Avenati、Jean-Pierre Hagenbuch、Cyril Mahaim、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77436-3

  日期：1980.1