1,2-bis(trimethylsilyliodomethylidene)cyclohexane | 440365-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(trimethylsilyliodomethylidene)cyclohexane
• 英文别名: Bis(trimethylsilyliodomethylidene) cyclohexane；[iodo-[2-[iodo(trimethylsilyl)methylidene]cyclohexylidene]methyl]-trimethylsilane
• CAS: 440365-45-7
• 化学式: C₁₄H₂₆I₂Si₂
• 分子量: 504.34
• InChiKey: MGBOCRRWUCVTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(trimethylsilyliodomethylidene)cyclohexane 在 叔丁基锂 作用下， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  沿环的迭代双阴离子传递：由2,5-双（三甲基甲硅烷基）氧-环戊二烯基双阴离子和酰氯形成双双（三甲基甲硅烷基）环戊烯酮

  摘要：

  阳离子接力发夹：开发了一种用于迁移甲硅烷基的新型阴离子接力发夹，以形成含有稳定烯醇部分的宝石-双（三甲基甲硅烷基）环戊烯酮。二价阴离子以环外氧阴离子为邮递基，沿Cp环重复传递（见方案）。分离出关键中间体并进行了表征，以支持拟议的反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201100830
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(trimethylsilyl)octa-1,7-diyne 在 aluminum (III) chloride 、 二氯二茂锆 、 magnesium 、 碘 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-bis(trimethylsilyliodomethylidene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of metallacycles 38. The Cp2ZrCl2-catalyzed cyclometallation of α,ω-diynes upon the action of RMgR’ or R n AlCl3−n

  摘要：

  在 RMgR' 或 R n AlCl3-n 的作用下，完成了 Cp2ZrCl2 催化的 α、ω-烷二炔环金属化反应，生成了不饱和的二环和三环（镁）铝碳环，收率高达 85%。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0244-2

文献信息

• Hydride-Induced Novel Cyclization of Dienedinitriles Leading to Multifunctionalized Cyclopentadienes
  作者：Hui-Jun Zhang、Tianhao Meng、Bernard Demerseman、Christian Bruneau、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ol901840c

  日期：2009.10.1

  By treatment with LiAIH(4),1,4-dicyano-1,4-bis(trimethylsilyi 1,3-dienes underwent a novel hydride-induced nucleophilic intermolecular 1,4-addition to the 4-unsaturated nitrile moiety, followed by an immediate nucleophilic intramolecular 1,2-addition to the remaining CN group, to afford multiply functionalized cyclopentadienes in high isolated yields. These multifunctional (-CN, -NH2, -SiMe3, -H) cyclopentadienes are of a rich and interesting reaction chemistry as preliminarily demonstrated by their reaction with ArNCO involving both the substituent and the ring.
• Iterative Dianion Relay Along the Ring: Formation of gem-Bis(trimethylsilyl) Cyclopentenones from 2,5-Bis(trimethylsilyl) Oxy-cyclopentadienyl Dianions and Acid Chlorides
  作者：Heng Li、Lantao Liu、Zitao Wang、Fei Zhao、Shaoguang Zhang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.201100830

  日期：2011.6.27

  Dianionic relay linchpins: A new type of anion relay linchpin for migrating silyl groups was developed to form gem‐bis(trimethylsilyl) cyclopentenones containing a stable enol moiety. The dianion was relayed iteratively along the Cp ring with the exocyclic oxyanion as the posthouse (see scheme). Key intermediates were isolated and characterized to support the proposed reaction mechanism.

  阳离子接力发夹：开发了一种用于迁移甲硅烷基的新型阴离子接力发夹，以形成含有稳定烯醇部分的宝石-双（三甲基甲硅烷基）环戊烯酮。二价阴离子以环外氧阴离子为邮递基，沿Cp环重复传递（见方案）。分离出关键中间体并进行了表征，以支持拟议的反应机理。
• Synthesis and transformations of metallacycles 38. The Cp2ZrCl2-catalyzed cyclometallation of α,ω-diynes upon the action of RMgR’ or R n AlCl3−n
  作者：V. A. D’yakonov、R. A. Tuktarova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-011-0244-2

  日期：2011.8

  The Cp2ZrCl2-catalyzed cyclometallation of α,ω-alkadiynes upon the action of RMgR’ or R n AlCl3−n was accomplished to yield unsaturated di- and tricyclic (magnesa)aluminacarbocycles in up to 85% yield.

  在 RMgR' 或 R n AlCl3-n 的作用下，完成了 Cp2ZrCl2 催化的 α、ω-烷二炔环金属化反应，生成了不饱和的二环和三环（镁）铝碳环，收率高达 85%。