1,2-bis(trimethylsilyliodomethylidene)cyclohexane | 440365-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(trimethylsilyliodomethylidene)cyclohexane
• 英文别名: Bis(trimethylsilyliodomethylidene) cyclohexane；[iodo-[2-[iodo(trimethylsilyl)methylidene]cyclohexylidene]methyl]-trimethylsilane
• CAS: 440365-45-7
• 化学式: C₁₄H₂₆I₂Si₂
• 分子量: 504.34
• InChiKey: MGBOCRRWUCVTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(trimethylsilyliodomethylidene)cyclohexane 在 叔丁基锂 作用下， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  沿环的迭代双阴离子传递：由2,5-双（三甲基甲硅烷基）氧-环戊二烯基双阴离子和酰氯形成双双（三甲基甲硅烷基）环戊烯酮

  摘要：

  阳离子接力发夹：开发了一种用于迁移甲硅烷基的新型阴离子接力发夹，以形成含有稳定烯醇部分的宝石-双（三甲基甲硅烷基）环戊烯酮。二价阴离子以环外氧阴离子为邮递基，沿Cp环重复传递（见方案）。分离出关键中间体并进行了表征，以支持拟议的反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201100830
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(trimethylsilyl)octa-1,7-diyne 在 aluminum (III) chloride 、 二氯二茂锆 、 magnesium 、 碘 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-bis(trimethylsilyliodomethylidene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of metallacycles 38. The Cp2ZrCl2-catalyzed cyclometallation of α,ω-diynes upon the action of RMgR’ or R n AlCl3−n

  摘要：

  在 RMgR' 或 R n AlCl3-n 的作用下，完成了 Cp2ZrCl2 催化的 α、ω-烷二炔环金属化反应，生成了不饱和的二环和三环（镁）铝碳环，收率高达 85%。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0244-2

文献信息

• Hydride-Induced Novel Cyclization of Dienedinitriles Leading to Multifunctionalized Cyclopentadienes
  作者：Hui-Jun Zhang、Tianhao Meng、Bernard Demerseman、Christian Bruneau、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ol901840c

  日期：2009.10.1

  By treatment with LiAIH(4),1,4-dicyano-1,4-bis(trimethylsilyi 1,3-dienes underwent a novel hydride-induced nucleophilic intermolecular 1,4-addition to the 4-unsaturated nitrile moiety, followed by an immediate nucleophilic intramolecular 1,2-addition to the remaining CN group, to afford multiply functionalized cyclopentadienes in high isolated yields. These multifunctional (-CN, -NH2, -SiMe3, -H) cyclopentadienes are of a rich and interesting reaction chemistry as preliminarily demonstrated by their reaction with ArNCO involving both the substituent and the ring.