4-氨基-5-氯-1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)-2,5-二氢呋喃-2-基]嘧啶-2-酮 | 124743-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 4-氨基-5-氯-1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)-2,5-二氢呋喃-2-基]嘧啶-2-酮
• 英文名称: 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5-chlorocytidine
• 英文别名: 4-amino-5-chloro-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 124743-30-2
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 243.65
• InChiKey: KOERXKFNWWUHEL-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-bromo-3',5'-di-O-propionyl-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 1H-1,2,3-三氮唑 、 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氨 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 、 2-氯苯基二氯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-氨基-5-氯-1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)-2,5-二氢呋喃-2-基]嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-dideoxyribo-5-chloropyrimidine类似物的合成和抗HIV评估：降低5-氯化2'，3'-dideoxynucleosides的毒性。

  摘要：

  鉴于2'，3'-dideoxy-3'-fluoro-5-chlorouridine（11）的选择性抗HIV活性，合成了8个2'，3'-dideoxy-5-chloropyrimidines并评估了它们对MT-4细胞中1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）复制的抑制活性。注意到2，3-二脱氧核糖呋喃糖，3-叠氮基-2，3-二脱氧核糖呋喃糖和3-氟-2，3-二脱氧核糖呋喃糖的5-氯尿嘧啶衍生物的选择性显着改善，这主要是由于该化合物对宿主细胞。虽然氯化2'，3'-二脱氧胞苷可消除抗HIV活性，但在3'-氟-，3'-叠氮基或2'，3'-二氢-2'的C-5位置引入了氯，3'-二脱氧胞苷导致细胞毒性降低，而抗HIV活性仅略微降低。X射线分析表明化合物11在不对称单元中具有两个分子，分别为chi = -168.8（3）度和-131.3（3）度，P = 179（1）度和163（1）度。因此显示与3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）没有相似之处。

  DOI：

  10.1021/jm00168a046