2'-bromo-3',5'-di-O-propionyl-2'-deoxyuridine | 29171-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-bromo-3',5'-di-O-propionyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3',5'-Di-O-propionyl-2'-brom-2'-desoxyuridin；2'-bromo-O^3'_,O5'-dipropionyl-2'-deoxy-uridine；3',5'-Di-O-propionyl-2'-bromo-2'-desoxyuridin；3',5'-Di-O-aethanoyl-2'-bromo-2'deoxyuridin；[(2R,3R,4R,5R)-4-bromo-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-propanoyloxyoxolan-2-yl]methyl propanoate
• CAS: 29171-87-7
• 化学式: C₁₅H₁₉BrN₂O₇
• 分子量: 419.229
• InChiKey: NGLIYDLJNROMLW-HKSFMPNISA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-3',5'-di-O-propionyl-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 1H-1,2,3-三氮唑 、 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氨 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 、 2-氯苯基二氯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-氨基-5-氯-1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)-2,5-二氢呋喃-2-基]嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-dideoxyribo-5-chloropyrimidine类似物的合成和抗HIV评估：降低5-氯化2'，3'-dideoxynucleosides的毒性。

  摘要：

  鉴于2'，3'-dideoxy-3'-fluoro-5-chlorouridine（11）的选择性抗HIV活性，合成了8个2'，3'-dideoxy-5-chloropyrimidines并评估了它们对MT-4细胞中1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）复制的抑制活性。注意到2，3-二脱氧核糖呋喃糖，3-叠氮基-2，3-二脱氧核糖呋喃糖和3-氟-2，3-二脱氧核糖呋喃糖的5-氯尿嘧啶衍生物的选择性显着改善，这主要是由于该化合物对宿主细胞。虽然氯化2'，3'-二脱氧胞苷可消除抗HIV活性，但在3'-氟-，3'-叠氮基或2'，3'-二氢-2'的C-5位置引入了氯，3'-二脱氧胞苷导致细胞毒性降低，而抗HIV活性仅略微降低。X射线分析表明化合物11在不对称单元中具有两个分子，分别为chi = -168.8（3）度和-131.3（3）度，P = 179（1）度和163（1）度。因此显示与3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）没有相似之处。

  DOI：

  10.1021/jm00168a046

文献信息

• Darstellung und Charakterisierung von Trifluormethylchalkogenyl [(CF3E) E  S, SO2, Se] substituierten Nucleosiden
  作者：Alois Haas、Max Lieb、Bernd Steffens

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80181-5

  日期：1992.1

  5-Trifluoromethylchalcogenyl-substituted 2′-desoxy-uridines and -cytidines have been synthesized from 2-desoxy-3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-α-D-ribofuranosyl chloride and CF3E- substituted (E  S, SO2, Se) silylated pyrimidines by a modified Hilbert-Johnson reaction. By choosing proper reaction conditions β-anomers may be obtained as the main product. The nucleosides are deprotected by basic transesterification

  由2-脱氧-3,5-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-α-D-呋喃呋喃糖基氯和CF 3 E-取代的（E S，SO 2，Se）通过修饰的Hilbert-Johnson反应甲硅烷基化嘧啶。通过选择合适的反应条件，可以获得β-端基异构体作为主要产物。核苷通过用NH 3 / CH 3 OH进行的碱性酯交换作用脱保护。从H 2 O / C 2 H 5重结晶后OH，5-三氟甲基硫属酰基-2′-脱氧核苷以良好的产率形成。描述了在5-三氟甲基硫烷基-2'-脱氧尿苷上的系统研究取代反应。通过巴顿脱氧形成5-三氟甲基硫烷基-2'，3'-二脱氧尿苷。首次描述了核苷糖部分的CF 3 S取代。
• YAMAMOTO, SADAXIRO;SIMOKAVA, KADZUXIRO;TANAKA, KUNITADA;XISANAGA, DZYUNGO
  作者：YAMAMOTO, SADAXIRO、SIMOKAVA, KADZUXIRO、TANAKA, KUNITADA、XISANAGA, DZYUNGO

  DOI：——

  日期：——
• BOHACEK, L.;FILIP, J.;HOLY, A.
  作者：BOHACEK, L.、FILIP, J.、HOLY, A.

  DOI：——

  日期：——
• US5200514A
  申请人：——

  公开号：US5200514A

  公开（公告）日：1993-04-06
• Synthesis and anti-HIV evaluation of 2',3'-dideoxyribo-5-chloropyrimidine analogs: reduced toxicity of 5-chlorinated 2',3'-dideoxynucleosides
  作者：Arthur Van Aerschot、Dirk Everaert、Jan Balzarini、Koen Augustyns、Liu Jie、Gerard Janssen、Oswald Peeters、Norbert Blaton、Camiel De Ranter

  DOI：10.1021/jm00168a046

  日期：1990.6

  While chlorination of 2',3'-dideoxycytidine removed the anti-HIV activity, introduction of a chlorine at the C-5 position of 3'-fluoro-, 3'-azido- or 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytidine led to reduced cytotoxicity with only slightly reduced anti-HIV activity. X-ray analysis showed compound 11 to have two molecules in the asymmetric unit with chi = -168.8 (3) degrees and -131.3 (3) degrees and P = 179

  鉴于2'，3'-dideoxy-3'-fluoro-5-chlorouridine（11）的选择性抗HIV活性，合成了8个2'，3'-dideoxy-5-chloropyrimidines并评估了它们对MT-4细胞中1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）复制的抑制活性。注意到2，3-二脱氧核糖呋喃糖，3-叠氮基-2，3-二脱氧核糖呋喃糖和3-氟-2，3-二脱氧核糖呋喃糖的5-氯尿嘧啶衍生物的选择性显着改善，这主要是由于该化合物对宿主细胞。虽然氯化2'，3'-二脱氧胞苷可消除抗HIV活性，但在3'-氟-，3'-叠氮基或2'，3'-二氢-2'的C-5位置引入了氯，3'-二脱氧胞苷导致细胞毒性降低，而抗HIV活性仅略微降低。X射线分析表明化合物11在不对称单元中具有两个分子，分别为chi = -168.8（3）度和-131.3（3）度，P = 179（1）度和163（1）度。因此显示与3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）没有相似之处。