5-methylbenzo[i]phenanthridine | 54607-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methylbenzo[i]phenanthridine
• 英文别名: 5-methyl-benzo[i]phenanthridine
• CAS: 54607-45-3
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: CNPWSNIDTAMKDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 、 2-(2-isocyanophenyl)naphthalene 在 iron(II) chloride 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到5-methylbenzo[i]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  二-叔丁基过氧化物促进的顺序甲基和异腈类的分子内芳

  摘要：

  AbstractThe di‐tert butyl peroxide (DTBP)‐promoted sequential reaction of isonitriles is developed, leading to 6‐methylphenanthridine derivatives in moderate to excellent yields. DTBP served as both promoter and methyl source. The procedure proceeds through the addition of a methyl radical derived from the peroxide to the isonitrile followed by aromatic homolytic cyclization. It tolerates a series of functional groups, such as fluoro, chloro, acetyl, methoxycarbonyl, cyano and trifluoromethyl.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400660