Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-2,5-dimethoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 96187-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-2,5-dimethoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 96187-21-2
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: QERMQHWLXCFEAP-LURQLKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 重水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-2,5-dimethoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  O-乙酰基在含羞草（bracatinga）的酸性d-木聚糖中的位置。O-乙酰基团迁移的研究

  摘要：

  摘要用二甲亚砜提取巴西南部阔叶树Bracatinga（Mimosa scabrella）茎的木粉，先用0-5°的氯水溶液将其脱脂和脱木素，然后用冷乙醇提取，得到可溶的O。 -乙酰化的4-O-甲基-d-葡萄糖醛酸-d-木聚糖，具有未取代的（1→4）-β-d-木吡喃糖基残基（65％）和2-O-（14％），3-O- （16％）和2,3-二-O-乙酰化（5％），通过甲基化分析确定。在去木质素过程中通过使用回流的乙醇获得的另一种制备方法既没有显示出乙酰基的去除也没有迁移。与已知组成的合成的，部分被O-乙酰化的D-木聚糖进行比较，13C-nmr光谱表明，在用冷氯水，回流的乙醇处理过程中，O-乙酰基不会迁移。或在70°下浇水。甲基2-O-乙酰基-4-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖苷（6）也不受氯水溶液的影响。与O-乙酰基-d-木聚糖相比，O-乙酰基的迁移在6的水溶液和二甲基亚砜溶液中更容易发生。对于在D2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85010-7