trifluoromethyl 1,1,2-trimethylpropyl ketone | 134166-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trifluoromethyl 1,1,2-trimethylpropyl ketone
• 英文别名: thexyl trifluoromethyl ketone；1,1,1-Trifluoro-3,3,4-trimethyl-2-pentanone；1,1,1-trifluoro-3,3,4-trimethylpentan-2-one
• CAS: 134166-50-0
• 化学式: C₈H₁₃F₃O
• 分子量: 182.186
• InChiKey: CFDYGXWYESUAMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethyl 1,1,2-trimethylpropyl ketone 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 作用下， 反应 29.5h， 生成 (1E,3E)-5,5,6-trimethyl-1-trimethylsilyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基酮的反应。九。基于立体化学研究三氟甲基基团对三氟甲基均烯丙基醇脱水的空间效应

  摘要：

  在先前的论文中，我们报道了在三氟甲基羰基化合物的烯键反应中，三氟甲基的取代基比丁基或苯基大，而比仲丁基稍大。现在已经广泛地研究了通过三氟甲基酮的烯键反应获得的三氟甲基均烯丙基醇的脱水作用，以进一步比较三氟甲基与其他取代基的立体作用。三氟甲基的取代基的大小与环己基一样大，比仲丁基略小。讨论了烯反应和脱水中空间效应之间的差异。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82835-3
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3,3,4-trimethyl-4-penten-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trifluoromethyl 1,1,2-trimethylpropyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Trifluoromethyl Ketones. VIII. Investigation of Steric Effect of a Trifluoromethyl Group through Ene Reaction of Trifluoromethyl ketones.

  摘要：

  在我们研究三氟甲基酮的ene反应过程中，我们观察到三氟甲基团在生物医学领域中表现得比普遍认为的更大。为了评估三氟甲基团的立体效应，我们合成了几种三氟甲基酮（RCOCF3）并详细研究了它们与环己烯的ene反应，环己烯是一种1,2-二取代的ene，其立体要求最少。在这种反应中，发现三氟甲基团表现得像是一个比苯基或异丁基大得多的取代基，几乎与仲丁基团一样大。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.593

文献信息

• NAGAI, TAKABUMI;NISHIOKA, GORO;KOYAMA, MAYUMI;ANDO, AKIRA;MIKI, TAKUICHI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 30,(1991) N, C. 233-235
  作者：NAGAI, TAKABUMI、NISHIOKA, GORO、KOYAMA, MAYUMI、ANDO, AKIRA、MIKI, TAKUICHI、+

  DOI：——

  日期：——