2-(but-3-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one | 143057-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(but-3-enyl)cyclopent-2-en-1-one；2-(3'-butenyl)-2-cyclopentenone；2-But-3-enylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 143057-67-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: DUSOYQJHFRDJTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,3aR,4R,6aR)-6a-(2-hydroxypropyl)-4-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-pentalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种快速合成角三喹烷的方法

  摘要：

  描述了一种使用自由基介导的反应合成角三quin烷的灵活方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92537-1
• 作为产物：
  描述：

  2-Isobutoxy-cyclopent-2-en-1-on 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(but-3-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃加氢酰胺化的酰胺基自由基的电催化生成：利用溶剂效应实现苯胺氧化

  摘要：

  由N-H酰胺氧化生成重要的合成酰胺基自由基是一项有吸引力且具有挑战性的任务。先前的方法需要化学计量的强氧化剂和/或昂贵的贵金属催化剂。我们在此报告了第一种电催化方法，该方法采用廉价的有机金属试剂二茂铁（Fc）作为氧化还原催化剂，以从N-芳基酰胺生成酰胺基。基于这种自由基生成方法，已经开发了一种有效的分子内烯烃加氢酰胺化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201510418

文献信息

• Strictly Regiocontrolled α-Monosubstitution of Cyclic Carbonyl Compounds with Alkynyl and Alkyl Groups via Pd-Catalyzed Coupling of Cyclic α-Iodoenones with Organozincs
  作者：Ei-ichi Negishi、Ze Tan、Show-Yee Liou、Baiqiao Liao

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00864-4

  日期：2000.12

  derivatives readily undergo Pd-catalyzed cross coupling with α-iodoenones. Although (s-Bu)2Zn also undergoes Pd-catalyzed cross coupling, only the n-Bu-substituted products were obtained. α-Benzylation and α-homobenzylation can proceed satisfactorily, whereas allylzinc and propargylzinc derivatives undergo only addition to the carbonyl group. Although some promising results have been obtained in α-homoallylation

  已优化了Pd催化的环状α-碘烯酮（如2-碘-2-环己烯酮）与炔基锌的交叉偶联条件。使用三（邻-呋喃基）膦（TFP）作为配体和使用DMF作为溶剂已导致以优异的产率形成α-炔基酮。该最优化的方法已用于高产率合成（±）-harveynone和（±）-tricholomenynA。对使用烷基锌的相关α-烷基化反应的研究揭示了以下内容。甲基锌和伯烷基锌衍生物容易与α-碘烯酮进行Pd催化的交叉偶联。尽管（s -Bu）2 Zn也经历Pd催化的交叉偶联，但只有n获得-Bu-取代的产物。α-苄基化和α-高苄基化可以令人满意地进行，而烯丙基锌和炔丙基锌衍生物仅在羰基上加成。尽管已经在α-均烯丙基化和α-均丙炔化中获得了一些有希望的结果，但是这些反应仍需要进一步改善。
• Tandem pericylic reactions (TPR). A simple construction of functionalised [3n,1] bicycles and a ready entry into the core of gibberellic acid and zizaene.
  作者：István E Markó、Péter Seres、Graham R Evans、Terry M Swarbrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79315-4

  日期：1993.11

  previously reported TPR methodology with an oxidative cleavage reaction, functionalised [3,n,1] bicycles can be produced in good yield. This methodology forms the basis of a simple approach towards the skeleton of gibberellic acid and the zizaenes.

  通过将我们先前报道的TPR方法与氧化裂解反应相结合，可以以高收率生产功能化的[3，n，1]自行车。该方法学是针对赤霉素和z烯的骨架的简单方法的基础。
• Marko Istvan E., Evans Graham R., Seres Peter, Swarbrick Terry M., Kennar+, Argos org. acta, (1995) N 1, S 26-28
  作者：Marko Istvan E., Evans Graham R., Seres Peter, Swarbrick Terry M., Kennar+

  DOI：——

  日期：——
• Electrocatalytic Generation of Amidyl Radicals for Olefin Hydroamidation: Use of Solvent Effects to Enable Anilide Oxidation
  作者：Lin Zhu、Peng Xiong、Zhong-Yi Mao、Yong-Heng Wang、Xiaomei Yan、Xin Lu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201510418

  日期：2016.2.5

  important amidyl radicals from N−H amides is an appealing and yet challenging task. Previous methods require a stoichiometric amount of a strong oxidant and/or a costly noble‐metal catalyst. We report herein the first electrocatalytic method that employs ferrocene (Fc), a cheap organometallic reagent, as the redox catalyst to produce amidyl radicals from N‐aryl amides. Based on this radical‐generating

  由N-H酰胺氧化生成重要的合成酰胺基自由基是一项有吸引力且具有挑战性的任务。先前的方法需要化学计量的强氧化剂和/或昂贵的贵金属催化剂。我们在此报告了第一种电催化方法，该方法采用廉价的有机金属试剂二茂铁（Fc）作为氧化还原催化剂，以从N-芳基酰胺生成酰胺基。基于这种自由基生成方法，已经开发了一种有效的分子内烯烃加氢酰胺化反应。
• An expeditious approach to the synthesis of Angular Triquinane
  作者：J.S. Yadav、T.K. Praveen Kumar、V.R. Gadgil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92537-1

  日期：1992.6

  A flexible approach for the synthesis of Angular Triquinane using free radical mediated reaction is described.

  描述了一种使用自由基介导的反应合成角三quin烷的灵活方法。