[3,3'-biindoline]-2,2'-dione | 3897-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [3,3'-biindoline]-2,2'-dione
• 英文别名: 3 3'-dihydroisoindigo；1,3,1',3'-tetrahydro-[3,3']biindolyl-2,2'-dione；1,3,1',3'-Tetrahydro-[3,3']biindolyl-2,2'-dion；3,3'-Dihydroisoindigo；3-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 3897-03-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: OPAOUBVUJBGXML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,3'-biindoline]-2,2'-dione 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrodibenzo<2,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性进入新的稠合杂环杂环的酸催化重排：（5 RS，7a RS，12 RS，14a RS，）-4,5,7a，11,12,14,14a-octahydro-5,12-二甲基-二indolo [1,7- bc：1'，7'- gh ] [2,6]萘啶†

  摘要：

  通过两次酸催化的重排和吡咯烷的形成，以10.3％的总收率获得标题化合物1。因此，联-吲哚6仅提供热力学稳定的顺式-二氮杂ach烯7，其在烯丙基化之后，随后进行氮杂-克莱森重排，得到醇2。后者的热解闭环以高度非对映选择性的方式产生1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710521
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one 在 四丁基氯化铵 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到[3,3'-biindoline]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  PIFA 与 n-Bu4NCl ⋅ H2O 结合将吲哚快速氧化成 2-羟基吲哚

  摘要：

  我们报告了一种快速方法的发展，该方法通过由（双（三氟乙酰氧基）碘）苯 (PIFA) 和n -Bu 4 NCl ⋅ H 2 O的组合原位形成的 HOCl 促进将吲哚直接转化为 2-羟吲哚。具有广泛的官能团耐受性，并在 5 分钟内以高达 95% 的产率提供 2-羟吲哚。所开发方法的潜在应用通过 3-methyl-2-oxindole ( 11 a )的克级制备、螺-oxindole 26 a和26 b的一锅两步合成以及正式合成得到证明。(-)-叶蓍嘌呤 ( 2 )。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100234

文献信息

• Formation of 6,13-dimethyl-5,12-diazachrysene by oxidative coupling of 2-methylindole followed by base-induced ring-expansion
  作者：J. Bergman、S. Bergman、J.-O. Lindström

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00670-4

  日期：1998.6

  Oxidative coupling of 2-methylindole with FeCl3 gave, in addition to a trimeric coupling product, also the ring-expanded product 6,13-dimethyl-5,12-diazachrysene.

  2-甲基吲哚与FeCl 3的氧化偶合，除了三聚偶合产物外，还得到了扩环产物6,13-​​二甲基-5,12-二氮杂ach烯。
• Synthesis of α-oxo-sulfines in the indole series
  作者：Jan Bergman、Ivan Romero

  DOI：10.1002/jhet.453

  日期：——

  Oxindole was found to react readily with thionyl chloride to give (in an excellent yield) the isolable sulfine (13a), which on heating (refluxing acetonitrile) gave isoindigo (15a). The dark violet 3‐sulfinato‐oxindole (13a) readily reacted with 2,3‐dimethylbutadiene to give a colorless cyclo‐adduct (14a). The sulfine also reacted readily with various nucleophilic reagents, thus, thioloacetic acid

  发现羟吲哚易于与亚硫酰氯反应，以优异的产率得到可分离的亚砜（13a），将其加热（回流乙腈）得到异靛蓝（15a）。暗紫色的3-磺胺基-吲哚（13a）易于与2,3-二甲基丁二烯反应，得到无色的环加合物（14a）。硫磺也容易与各种亲核试剂反应，因此，硫代乙酸可生成3-羧甲基硫代-羟吲哚（23a）。J.杂环化​​学。（2010）。
• Essais comparatifs dans la série des indigoïdes
  作者：Henri de Diesbach、Erich Heppner

  DOI：10.1002/hlca.19490320310

  日期：——

  été exécuté des réctions comparatives sur différents indigoïdes (indigo, indirubine, divers iso-indigos, écarlate d'indigo et thioindigo), acylations, action de l'hydrazine, action de réducteurs, action de la diméthylaniline. Ces essais ont montré qu'il existait des différences de comportement suivant les colorants employés. On a pu, notamment, expliquer la réaction de l'indigo avec la diméthylaniline

  在不同的执行机构（靛蓝，靛玉红，靛蓝异构体，靛蓝和硫代靛蓝），酰化，联苯胺行动，还原剂行动，二乙胺基苯胺行动等方面进行比较。蒙特卡罗尔大学法学院的着色剂雇员获得了与众不同的成绩。在铝上用公证的方式，用靛蓝的二甲苯基苯胺作为反应物。
• Compositions comprising a combination of a substituted flavonoid and a substituted indole for treating ocular diseases
  申请人：University of Macau

  公开号：US11007177B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  Disclosed are compositions and methods for treatment of a disease or disorder of the eye and adnexa of the eye, including dry eye disease and Sjögren's syndrome, by administering a composition comprising an indole and a flavonoid either as an admixture or as a synthetic heterodimer thereof.

  本发明公开了用于治疗眼部和眼部附件疾病或失调（包括干眼病和斯约格伦综合征）的组合物和方法，方法是施用一种组合物，该组合物包含一种吲哚和一种类黄酮，既可以是混合物，也可以是其合成异二聚体。
• Synthesis and evaluation of functionalized isoindigos as antiproliferative agents
  作者：Xi Kai Wee、Wee Kiang Yeo、Bing Zhang、Vincent B.C. Tan、Kian Meng Lim、Tong Earn Tay、Mei-Lin Go

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.008

  日期：2009.11

  A series of functionalized isoindigos structurally related to meisoindigo (1-methylisoindigo), a therapeutic agent used for the treatment of a form of leukemia, were synthesized and evaluated for antiproliferative activities on a panel of human cancer cells. Two promising compounds (1-phenpropylisoindigo and 1-(p-methoxy-phenethyl)-isoindigo) that were more potent than meisoindigo and comparable to 6-bromoindirubin-3'-oxime on leukemic K562 and liver HuH7 cells were identified. Structure-activity relationships showed the importance of keeping one of the lactam NH in an unsubstituted state. Substitution of the other lactam NH with aryl or arylalkyl side chains retained or improved activity in most instances. An intact exocyclic double bond was also essential, possibly to maintain planarity and rigidity of the iso-indigo scaffold. None of the compounds were found to inhibit CDK2 in an in vitro assay, in spite of reports linking the antiproliferative activities of meisoindigo and other isoindigos to CDK2 inhibition. Hence, these functionalized isoindigos disrupted cell growth and proliferation by other mechanistic pathways that did not involve CDK2 inhibition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.