6-Bromo-4-hydrazinyl-2-methylquinoline | 951625-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Bromo-4-hydrazinyl-2-methylquinoline
• 英文别名: (6-bromo-2-methylquinolin-4-yl)hydrazine
• CAS: 951625-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃
• 分子量: 252.113
• InChiKey: YJBWYBWDNGQMMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-4-hydrazinyl-2-methylquinoline 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 8-bromo-4-methyl-2-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolone
  参考文献：
  名称：

  Al-Abdullah, Ebtehal S.; Haress, Nadia G.; Haiba, Mogedda E., Acta poloniae pharmaceutica, 2017, vol. 74, # 5, p. 1453 - 1464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基-4-羟基喹啉 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-Bromo-4-hydrazinyl-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉based类类似物的抗癌，抗菌活性：合成，表征和分子对接。

  摘要：

  基于生物活性杂环喹啉，从6-溴/ 6-氯-2-甲基-2-喹啉-4-基肼开始，制备了一系列（18a-p）喹啉hydr类似物。对于所有新合成的化合物，在美国国家癌症研究所（NCI）进行了针对完整NCI 60人类癌细胞系的细胞毒活性。在所有测试的化合物中，九种化合物（18b，18d，18e，18f，18g，18h，18i，18j，18l）在10 µM浓度下显示出重要的抗增殖活性，并在5种不同浓度的10倍稀释度下进一步筛选（0.01、0.1、1、10和100 µM），GI50值在0.33至4.87 µM之间，LC50值在4.67 µM至> 100j µM之间。此外，GI50的平均值 将最有效的化合物18j的TGI和LC50与临床使用的抗癌药苯达莫司汀和苯丁酸氮芥进行了比较，结果表明喹诺酮yl具有潜在的抗癌作用。进一步筛选所有新制备的化合物的抗微生物活性。所有喹诺酮均表现出良好至优异的抗菌活性，其对被测病原菌的MIC值为6

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103406

文献信息

• N 1-{4-[(10S)-Dihydroartemisinin-10-oxyl]}phenylmethylene-N 2-(2-methylquinoline-4-yl)hydrazine derivatives as antiplasmodial falcipain-2 inhibitors
  作者：Wei Luo、Wei-Qiang Lu、Kun-Qiang Cui、Yang Liu、Jian Wang、Chun Guo

  DOI：10.1007/s00044-011-9854-3

  日期：2012.10

  A series of N (1)-4-[(10S)-dihydroartemisinin-10-oxyl]}phenylmethylene-N (2)-(2-methylquinoline-4-yl) hydrazine derivatives 9a-9n possessing 4-quinolylhydrazone and artemisinin cores were herein synthesized and evaluated for their activities against cysteine protease falcipain-2 of Plasmodium falciparum. The structures were clearly confirmed by elemental analysis, H-1 NMR, and mass spectra. The pharmacological results indicated that all compounds showed excellent activity against recombinant falcipain-2 (IC50 = 0.15-2.28 mu M). The best one of this series was compound 9d (IC50 = 0.15 mu M). The molecular docking results showed that the compound 9d made close contact with the key active site of cysteine protease falcipain-2.