(1S,5R,6S)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl 2-chloroacetate | 1373502-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R,6S)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl 2-chloroacetate
• 英文别名: [(1S,5R,6S)-6-bicyclo[3.2.0]hept-2-enyl] 2-chloroacetate
• CAS: 1373502-35-2
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: VOPDXNAFVFBIHQ-PRJMDXOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl 2-chloroacetate 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 cerium chloride heptahydrate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 tetraphenylporphyrin 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 249.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Non-Photochemical Approach to the Bicyclo[3.2.0]heptane Core of Bielschowskysin

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the tricyclic core (-)-1 of the marine diterpene bielschowskysin is described. In particular, a methodology was developed to introduce the crucial quaternary center at C-12.

  DOI：

  10.1021/ol3006419
• 作为产物：
  描述：

  bicyiclo<3.2.0>hept-2-en-6-ol 在 吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,5R,6S)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Light-Mediated Total Synthesis of 17-Deoxyprovidencin

  摘要：

  AbstractAn asymmetric synthesis of the diterpenoid 17‐deoxyprovidencin is described. Key steps include an aldol addition, a base‐catalyzed Wipf‐type furan formation, a Z‐selective ring‐closing metathesis for macrocyclization, a photochemical E/Z isomerization to a highly strained and conformationally restricted ring system, and the stereoselective formation of two epoxides on the ring.

  DOI：

  10.1002/anie.201400617

文献信息

• Jatrophane Diterpenes: Preparation of the Western Fragment of Pl-3
  作者：Christoph Lentsch、Rita Fürst、Johann Mulzer、Uwe Rinner

  DOI：10.1002/ejoc.201301616

  日期：2014.2

  Jatrophane diterpenes are structurally intriguing natural products with promising biological properties. Herein, the synthesis of the western fragment of the Euphorbiaceae constituent Pl-3 starting from (1R,5S)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one is described. Key steps in the sequence include a Baeyer–Villiger oxidation, an iodolactonization reaction, and the installation of the northern side chain through

  麻风树二萜是结构有趣的天然产物，具有良好的生物学特性。在此，描述了从 (1R,5S)-双环 [3.2.0]hept-2-en-6-one 开始合成大戟科成分 Pl-3 的西方片段。该序列中的关键步骤包括 Baeyer-Villiger 氧化、碘内酯化反应以及通过添加锂化乙烯基溴来安装北侧链。通过利用潜在对称性提高了路线的整体效率。