methyl (3R,8aR)-5-oxohexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-3-carboxylate | 1196714-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,8aR)-5-oxohexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,8aR)-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1196714-44-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: DPCGKBYQRCSIMD-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl but-3-enoate 、 一氧化碳 、 D-丝氨酸甲酯 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium(I) 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以45%的产率得到methyl (3R,8aR)-5-oxohexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Four-Component Reactions toward Fused Heterocyclic Rings

  摘要：

  A multicomponent reaction between H-2, CO, an unsaturated carboxylic acid derivative, and binucleophiles has been discovered, This process represents a combination of diversity-oriented synthesis and multicomponent reactions including amidation and hydroformylation, followed by nucleophilic addition to an N-acyliminium ion allowing the generation of six new bonds. Using pi-nucleophiles, the sequence turns into a multicomponent Pictet-Spengler reaction.

  DOI：

  10.1021/ol902279m