2,5-dioxopyrrolidin-1-yl but-3-enoate | 388091-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl but-3-enoate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) but-3-enoate
• CAS: 388091-45-0
• 化学式: C₈H₉NO₄
• mdl: MFCD08457688
• 分子量: 183.164
• InChiKey: ATYWAFUUESAUHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl but-3-enoate 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3-butenohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝基Diels-Alder环加成/环重排复分解序列合成外消旋聚吡啶和8-表卤代盐的方法

  摘要：

  的序列涉及一个亚硝基的Diels-Alder环和环状重排易位到的（全合成中的应用±）-8- epihalosaline和正式合成（±）-porantheridine进行说明。通过将格氏试剂添加到N-苄基哌啶酮上，然后在一个罐中高度非对映选择性地还原亚胺中间体，已经完成了聚吡啶的2，6-反式-二取代哌啶骨架的形成。

  DOI：

  10.1021/jo100768d
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺三氟乙酸酯 、 乙烯基乙酸 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Domino Metathesis of 3,6-Dihydro-1,2-oxazine:  Access to Isoxazolo[2,3-a]pyridin-7-ones

  摘要：

  Strained bicyclic 3,6-dihydro-1,2-oxazine is a reactive substrate in domino metathesis with an external alkene. This general transformation leads to isoxazolo[2,3-a]pyridin-7-one, a versatile scaffold combining chemical functions that could be selectively oxidized or reduced. The synthetic relevance of these domino metathesis products is demonstrated by a straightforward synthesis of a quinolizinone.

  DOI：

  10.1021/ol0702066

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC SPIROCARBAMATE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE COMPOSITIONS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉ SPIROCARBAMATE MACROCYCLIQUE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017074833A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides a compound of Formula (I) and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of said compounds and said stereoisomers, and pharmaceutical compositions thereof, and methods for using said compounds and compositions for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of Factor XIa and plasma kallikrein.

  本发明提供了一种式(I)的化合物及其立体异构体，以及所述化合物和所述立体异构体的药学上可接受的盐，以及其药物组合物，以及使用所述化合物和组合物用于治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或因子XIa和血浆激肽原的双重抑制剂。
• Manganese(II)/Picolinic Acid Catalyst System for Epoxidation of Olefins
  作者：Ross A. Moretti、J. Du Bois、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00518

  日期：2016.6.3

  An in situ generated catalyst system based on Mn(CF3SO3)2, picolinic acid, and peracetic acid converts an extensive scope of olefins to their epoxides at 0 °C in <5 min, with remarkable oxidant efficiency and no evidence of radical behavior. Competition experiments indicate an electrophilic active oxidant, proposed to be a high-valent Mn = O species. Ligand exploration suggests a general ligand sphere

  基于Mn（CF 3 SO 3）2，吡啶甲酸和过氧乙酸的原位生成的催化剂体系在0°C下于<5分钟内将大量烯烃转化为环氧化物，具有显着的氧化效率并且没有自由基的迹象行为。竞争实验表明，一种亲电子活性氧化剂被认为是高价Mn = O物种。配体探索表明，一般的配体球基序有助于有效氧化。该方法以其简单性和使用廉价试剂来快速获得高附加值产品而得到强调。
• Genetically encoded unstrained olefins for live cell labeling with tetrazine dyes
  作者：Yan-Jiun Lee、Yadagiri Kurra、Yanyan Yang、Jessica Torres-Kolbus、Alexander Deiters、Wenshe R. Liu

  DOI：10.1039/c4cc06435f

  日期：——

  A number of non-canonical amino acids (NCAAs) with unstrained olefins are genetically encoded using mutant pyrrolysyl-tRNA synthetase–tRNAPylCUA pairs for catalyst-free labeling with tetrazine dyes.

  一些非规范氨基酸（NCAAs）通过突变的吡咯赖氨酰-tRNA合成酶-tRNAPylCUA对被遗传编码，用于无催化剂标记四氮唑染料。
• Synthetic Approaches to Racemic Porantheridine and 8-Epihalosaline via a Nitroso Diels−Alder Cycloaddition/Ring-Rearrangement Metathesis Sequence
  作者：Pierre Sancibrao、Delphine Karila、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/jo100768d

  日期：2010.6.18

  Diels−Alder cycloaddition and a ring-rearrangement metathesis to the total synthesis of (±)-8-epihalosaline and the formal synthesis of (±)-porantheridine is described. The formation of the 2,6-trans-disubstituted piperidine backbone of porantheridine has been accomplished by addition of a Grignard reagent onto an N-benzylpiperidone followed by a highly diastereoselective reduction of the imminium intermediate

  的序列涉及一个亚硝基的Diels-Alder环和环状重排易位到的（全合成中的应用±）-8- epihalosaline和正式合成（±）-porantheridine进行说明。通过将格氏试剂添加到N-苄基哌啶酮上，然后在一个罐中高度非对映选择性地还原亚胺中间体，已经完成了聚吡啶的2，6-反式-二取代哌啶骨架的形成。
• Stereodivergent Synthesis of Piperidine Alkaloids by Ring-Rearrangement Metathesis/Reductive Lactam Alkylation of Nitroso Diels-Alder Cycloadducts
  作者：Guillaume Vincent、Delphine Karila、Georges Khalil、Pierre Sancibrao、Didier Gori、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1002/chem.201300836

  日期：2013.7.8

  stereoselective synthesis of 2‐(2‐hydroxyalkyl)piperidine alkaloids by ring‐rearrangement metathesis of nitroso Diels–Alder cycloadducts is reported. The approach is illustrated by the formal synthesis of porantheridine and the total synthesis of andrachcinidine through a diastereodivergent allylation of an N‐alkoxy bicyclic lactam. The asymmetric synthesis of the latter alkaloid provides new insights into the configurational

  报道了通过亚硝基Diels-Alder环加成物的环重整易位立体选择性合成2-（2-羟烷基）哌啶生物碱的一般方法。通过N-烷氧基双环内酰胺的非对映异构烯丙基化的形式，通过正式合成Porantheridine和通过Andrachcinidine进行总合成，可以说明这种方法。后一种生物碱的不对称合成为氯亚硝基试剂和环戊二烯之间环加合物的构型稳定性提供了新的见解。